5,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione | 31297-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione
• 英文别名: 5,7-Dimethylcoumaran-2,3-dion；5,7-dimethyl-1-benzofuran-2,3-dione
• CAS: 31297-28-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UGAZSISCZGCMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione 在 水 作用下， 生成 (2-hydroxy-3,5-dimethylbenzoyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects of Alkyl Substituents upon the Opening of the Lactone Ring of Coumaran-2,3-diones

  摘要：

  烷基取代的香豆素-2,3-二酮的内酯环对水解和醇解的稳定性在很大程度上受到烷基取代基位置的影响。紫外光谱研究表明，由于立体原因，内酯环邻近位置的甲基取代有助于提高稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3891

文献信息

• Reductive Coupling of Benzofuran-2,3-diones with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium
  作者：Naoki Kise、Kohei Okada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.20220114

  日期：2022.8.15

  The reductive coupling of 4-unsubstituted benzofuran-2,3-diones with ketones by Zn-TiCl4 in THF at 0 °C gave 3-hydoxy-3-(1-hydroxyalkyl)benzofuran-2(3H)-ones. The same reaction at 30 °C produced 3-alkylidenebenzofuran-2(3H)-ones. On the contrary, the reductive coupling of 4-substituted benzofuran-2,3-diones with ketones by Zn-TiCl4 in THF at 0 °C yielded 2-hydoxy-2-(1-hydroxyalkyl)benzofuran-3(2H)-ones

  4-未取代的苯并呋喃-2,3-二酮与酮通过 Zn-TiCl 4在 THF 中在 0 °C 下的还原偶联得到 3-羟基-3-(1-羟基烷基)苯并呋喃-2(3 H )-酮。在 30 °C 下的相同反应生成 3-亚烷基苯并呋喃-2(3 H )-酮。相反，4-取代的苯并呋喃-2,3-二酮与酮在 0 °C 下通过 Zn-TiCl 4在 THF 中的还原偶联得到 2-羟基-2-(1-羟基烷基)苯并呋喃-3(2 H ) -那些。另一方面，在 0 °C 和 30 °C 与醛的相同反应分别产生 3-羟基-3-(1-羟基烷基)-和 3-亚烷基苯并呋喃-2(3 H )-酮，与苯并呋喃-2,3-二酮中 4 位的取代基。

表征谱图