(E,E,E,E)-3,4,9,10,15,16,21,22-Octakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,24-bis(triethylsilyl)tetracosa-3,9,15,21-tetraene-1,5,7,11,13,17,19,23-octayne | 309721-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,E,E,E)-3,4,9,10,15,16,21,22-Octakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,24-bis(triethylsilyl)tetracosa-3,9,15,21-tetraene-1,5,7,11,13,17,19,23-octayne
• 英文别名: triethyl-[(3E,9E,15E,21E)-3,4,9,10,15,16,21,22-octakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-24-triethylsilyltetracosa-3,9,15,21-tetraen-1,5,7,11,13,17,19,23-octaynyl]silane
• CAS: 309721-74-2
• 化学式: C₉₂H₁₆₆O₈Si₁₀
• 分子量: 1681.18
• InChiKey: BLOIOIATMFHCBI-QRXKIBQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.47
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E,E)-3,4,9,10,15,16,21,22-Octakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,24-bis(triethylsilyl)tetracosa-3,9,15,21-tetraene-1,5,7,11,13,17,19,23-octayne 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到triethyl-[(3E,9E,15E,21E,27E,33E,39E,45E)-3,4,9,10,15,16,21,22,27,28,33,34,39,40,45,46-hexadecakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-48-triethylsilyloctatetraconta-3,9,15,21,27,33,39,45-octaen-1,5,7,11,13,17,19,23,25,29,31,35,37,41,43,47-hexadecaynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  从单体延伸到六聚体的单分散聚（三乙炔）低聚物：物理性质的联合实验和理论研究

  摘要：

  通过快速有效的统计脱保护-氧化Hay低聚方案，制备了一系列从单体到六聚体的单分散Et3-Si-端基封端的聚（三乙炔）（PTA）低聚物。PTA低聚物显示出越来越深的黄色，并带有pi共轭骨架，并且在非质子传递溶剂中的溶解度极佳，十六聚体棒的熔点最高> 22℃。现在，这个新的显着扩展的oligo（enediyne）系列可以研究PTA中物理/化学效应从线性1 / n对物态机制演变为饱和变得明显的较高低聚物区域的过程。我们报告了联合实验和理论研究的结果，包括对13C NMR光谱的分析，评估线性（UV / Vis）和非线性[三次谐波生成（THG）和简并四波混频（DFWM）]光学性能，并通过循环和稳态伏安法表征氧化还原性能。直到十六进制棒，观察到越来越容易的单电子还原步骤，显示在十二聚体阶段，从单体单元的反数与第一还原电位之间的线性相关性趋于平稳。通过紫外/可见光谱法测定的有效共轭长度（ECL）显示π电子离域长度约为n

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3622::aid-chem3622>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-3,4,9,10-Tetrakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,12-bis(triethylsilyl)dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到(E,E,E,E)-3,4,9,10,15,16,21,22-Octakis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1,24-bis(triethylsilyl)tetracosa-3,9,15,21-tetraene-1,5,7,11,13,17,19,23-octayne
  参考文献：
  名称：

  从单体延伸到六聚体的单分散聚（三乙炔）低聚物：物理性质的联合实验和理论研究

  摘要：

  通过快速有效的统计脱保护-氧化Hay低聚方案，制备了一系列从单体到六聚体的单分散Et3-Si-端基封端的聚（三乙炔）（PTA）低聚物。PTA低聚物显示出越来越深的黄色，并带有pi共轭骨架，并且在非质子传递溶剂中的溶解度极佳，十六聚体棒的熔点最高> 22℃。现在，这个新的显着扩展的oligo（enediyne）系列可以研究PTA中物理/化学效应从线性1 / n对物态机制演变为饱和变得明显的较高低聚物区域的过程。我们报告了联合实验和理论研究的结果，包括对13C NMR光谱的分析，评估线性（UV / Vis）和非线性[三次谐波生成（THG）和简并四波混频（DFWM）]光学性能，并通过循环和稳态伏安法表征氧化还原性能。直到十六进制棒，观察到越来越容易的单电子还原步骤，显示在十二聚体阶段，从单体单元的反数与第一还原电位之间的线性相关性趋于平稳。通过紫外/可见光谱法测定的有效共轭长度（ECL）显示π电子离域长度约为n

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3622::aid-chem3622>3.0.co;2-l

文献信息

• Edelmann, Michael J.; Odermatt, Severin; Diederich, Francois, Chimia, 2001, vol. 55, # 3, p. 132 - 138
  作者：Edelmann, Michael J.、Odermatt, Severin、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Monodisperse Poly(triacetylene) Rods: Synthesis of a 11.9 nm Long Molecular Wire and Direct Determination of the Effective Conjugation Length by UV/Vis and Raman Spectroscopies
  作者：Rainer E. Martin、Thomas Mäder、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<817::aid-anie817>3.0.co;2-r

  日期：1999.3.15

  With 16 C-C double and 32 C-C triple bonds and a length of 11.9 nm, the hexadecameric poly(triacetylene) (PTA) of type 1 is currently the longest linear fully π-conjugated molecular wire that does not contain aromatic repeat units. A series of PTA oligomers 1 extending from monomer to hexadecamer was prepared by a rapid and efficient statistical deprotection-oligomerization sequence; the effective conjugation length at which saturation of molecular properties occurs was determined as n=10 (n=number of monomeric units) by both UV/Vis and Raman spectroscopies.