2-methyl-(isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-8-ethyl-3,5,7,8,9,10-hexadeoxy-D-altro-D-talo-deca-2-enoate)-[4,5-d]-2-oxazoline | 1254212-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-methyl-(isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-8-ethyl-3,5,7,8,9,10-hexadeoxy-D-altro-D-talo-deca-2-enoate)-[4,5-d]-2-oxazoline
• 英文别名: propan-2-yl (3aS,4S,7aR)-4-(2-ethylbutyl)-2-methyl-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1254212-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: VUJBKUBLCQDHON-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-8-ethyl-3,5,7,8,9,10-hexadeoxy-D-altro-D-talo-deca-2-enoate)-[4,5-d]-2-oxazoline 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-8-ethyl-3,5,7,8,9,10-hexadeoxy-D-altro-D-talo-deca-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,E)-isopropyl 5-acetamido-8-ethyl-6-hydroxy-2,2-dimethoxydec-3-enoate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-methyl-(isopropyl 5-acetamido-2,6-anhydro-8-ethyl-3,5,7,8,9,10-hexadeoxy-D-altro-D-talo-deca-2-enoate)-[4,5-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b