(S)-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)ethanol | 1351956-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]ethanol
• CAS: 1351956-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₃S
• 分子量: 254.158
• InChiKey: YLDWODDJDZOQKW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基噻吩-2-硼酸频那醇酯 在 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary asymmetric bioreduction of boron-containing ketones mediated by alcohol dehydrogenases

  摘要：

  Optically active boron-containing alcohols were prepared via the stereoselective reduction of the corresponding carbonyl compounds by alcohol dehydrogenases. Depending on the substrate, both (R)-alcohols and (S)-alcohols were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) employing either ADH-A or LB-ADH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.012