tert-butyl-[(2S,3R)-2-but-2-ynyloxan-3-yl]oxy-diphenylsilane | 1158386-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3R)-2-but-2-ynyloxan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1158386-18-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: PQGLSQOTBJBJQM-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3R)-2-but-2-ynyloxan-3-yl]oxy-diphenylsilane 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 反应 28.0h， 以29%的产率得到tert-butyl-diphenyl-[(2S,3R)-2-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]oxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Morten, Christopher J.; Jamison, Timothy F., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6678 - 6679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(2S,3R)-2-prop-2-ynyloxan-3-yl]oxysilane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl-[(2S,3R)-2-but-2-ynyloxan-3-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  取代“跳过”双环氧化物立体控制合成的新合成策略

  摘要：

  这份报告描述了一些新的合成方法，用于甲基取代的单和双环氧醇作为内选择性环氧化物开放级联的底物。关键的转化涉及炔烃的操作。重点是双炔丙醇的定向甲基金属化、炔烃的溴烯丙基化以及 Pd 催化的烯基硼酸酯和烯丙基溴之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.074

文献信息

• New synthetic strategies for the stereocontrolled synthesis of substituted ‘skipped’ diepoxides
  作者：Christopher J. Morten、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.074

  日期：2009.8

  This report describes a number of new synthetic approaches toward methyl-substituted mono- and diepoxy alcohols that serve as substrates for endo-selective epoxide-opening cascades. The key transformations involve the manipulation of alkynes. Highlighted are the directed methylmetalation of bishomopropargylic alcohols, the bromoallylation of alkynes, and Pd-catalyzed cross-coupling between an alkenyl

  这份报告描述了一些新的合成方法，用于甲基取代的单和双环氧醇作为内选择性环氧化物开放级联的底物。关键的转化涉及炔烃的操作。重点是双炔丙醇的定向甲基金属化、炔烃的溴烯丙基化以及 Pd 催化的烯基硼酸酯和烯丙基溴之间的交叉偶联。
• Morten, Christopher J.; Jamison, Timothy F., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6678 - 6679
  作者：Morten, Christopher J.、Jamison, Timothy F.

  DOI：——

  日期：——