5-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 913626-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: 5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 913626-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₈
• 分子量: 423.382
• InChiKey: WPEVRRKCKOVUBJ-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-(N,N-diacetylamino)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-[(phenylsulfanylmethylene)amino]imidazole 在 甲醇 、 碘 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v

文献信息

• Synthesis of 3-Aminoimidazo[4,5-<i>c</i>]pyrazole Nucleoside via the N-N Bond Formation Strategy as a [5:5] Fused Analog of Adenosine
  作者：Tun-Cheng Chien、David A. Berry、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/15257770500269531

  日期：2005.9.1

  3-Amino-6-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyrazole (2) was synthesized via an N-N bond formation strategy by a mononuclear heterocyclic rearrangement (MHR). A series of 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d), with different substituents at the 5-position of the 1,2,4-oxadiazole, were synthesized from 5-amino-1-(β-D-

  3-氨基-6-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[4,5-c]吡唑(2)是通过单核杂环重排(MHR)的NN键形成策略合成的。一系列 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d)，在 1,2,4-恶二唑的 5-位具有不同的取代基，由 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺 (AICA Ribose, 3 ). 发现5-氨基-1-(5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑（6a）与氢化钠在 DMF 或 DMSO 中进行 MHR，以良好的产率得到相应的 3-乙酰氨基咪唑并[4,5-c]吡唑核苷（7b 和/或 7a）。从