thelephantin G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: thelephantin G
• 英文别名: 3,6-di(p-(hydroxy)phenyl)-2,5-dihydroxy-1,4-di(p-(hydroxy)benzoyloxy)benzene；Thelephantin G；[2,5-dihydroxy-4-(4-hydroxybenzoyl)oxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)phenyl] 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₃₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 566.521
• InChiKey: FBQCJMPPQFHRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di(p-(benzyloxy)phenyl)-2,5-dibenzyloxy-1,4-di(p-(benzyloxy)-benzoyloxy)benzene 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-di(p-(hydroxy)phenyl)-2,4-dihydroxy-1,5-di(p-(hydroxy)benzoyloxy)benzene 、 thelephantin G
  参考文献：
  名称：

  全合成合成鞘磷脂G的结构修饰及其对TNF-α产生的抑制活性

  摘要：

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。

  DOI：

  10.1021/jo900638b

文献信息

• Structural Revision of Thelephantin G by Total Synthesis and the Inhibitory Activity against TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Chiemi Negishi、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/jo900638b

  日期：2009.6.19

  This paper describes the total synthesis of thelephantin G, thus revising the proposed structure 1 to 2. The key steps involved a double Suzuki−Miyaura coupling and an esterification reaction. By a similar strategy, ganbajunins D and E (3 and 4) were also prepared. Compound 2 strongly inhibited TNF (tumor necrosis factor)-α production in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells: IC50 = 3.5 nM, while

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。