4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(tridecafluorohexyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolan | 1338083-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(tridecafluorohexyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolan
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(tridecafluorohexyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338083-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BF₁₃O₂S
• 分子量: 528.142
• InChiKey: SCCANANFFIZWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴萘 、 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(tridecafluorohexyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolan 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,6-bis[5-(perfluorohexyl)thiophen-2-yl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用吸电子基团取代的二噻吩基萘和四噻吩作为有机场效应晶体管的 n 型有机半导体

  摘要：

  我们在此报告了一种成功的 n 型半导体材料设计策略，该策略基于与有效 p 型半导体的类比，通过引入吸电子基团，同时在寡芳基核的每一侧省略一个噻吩单元时保持分子的对称性。以 Suzuki 或 Stille 交叉偶联和 Knoevenagel 缩合为关键步骤合成了两个系列的被各种吸电子基团取代的二噻吩基萘和四噻吩。比较了与吸电子基团效应相关的理论和实验分子性质。DFT计算和实验确定的前沿轨道之间的能隙值均显示出按全氟烷基、酰基、全氟酰基、硝基、烷基二氰基乙烯基和全氟烷基二氰基乙烯基在这两个系列中。五种衍生物的 X 射线分析揭示了具有人字形或层状填充图案的寡芳基核心的几乎平面几何形状。四噻吩的晶体结构呈现出 s-与理论预测相反，晶体中外部噻吩之间的顺式构象。基于羰基的化合物在OFET器件中作为有源层表现出n型行为，电子迁移率高达0.57 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/d2tc01238c