ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀FNO₄
• 分子量: 369.393
• InChiKey: JLZUKPRBMGBGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 乙基(N-苄基氨基甲酰基)乙酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和吡唑酰胺与酰胺基丙酸酯的Michael / Ring-Closure关闭反应：（-）-Paroxetine的不对称合成

  摘要：

  在手性N，N′-二氧化物-Yb （OTf）3配合物（Tf：三氟甲磺酰基）存在下，完成了对映体串联的α，β-不饱和吡唑酰胺和酰胺基丙酸酯的迈克尔/环封闭反应，得到各种取代基手性戊二酰亚胺，收率高，非对映和对映选择性高。此外，该方法可用于克级处理，并已成功应用于（-）-帕罗西汀的合成。进一步非线性和HRMS的研究显示，实际催化活性物质是一种单体大号-PMe 2 -Yb 3+络合物。提出了一个合理的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201603056

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PAROXETIN INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN INTERMEDIAIRE DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001014335A1

  公开（公告）日：2001-03-01

  A trans-piperidinedione of formula (1), where R is a benzyl group and R' is an optionally substituted C1-6-alkyl, aryl-C1-6-alkyl, C1-6-allyl or aryl group, which process comprises the reaction of a cinnamate ester of formula (3), where R'' has independently the same meaning as R', with a malonamide (4) in the presence of a strong base. Compound (2) is used in the presentation of paroxetine. The preparation of paroxetine by the route from compounds (3 and 4) avoids the formation of difficult to remove impurities found in other routes.