ethyl 4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylate；ethyl 4-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: HWNPKLLIZIWASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-(4-甲基哌啶)苯甲酰胺 、 ethyl 4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31.5 %的产率得到ethyl 4-((4-((4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)methyl)piperidin-1-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物作为 5-HT4 受体激动剂用于治疗胃肠道疾病

  摘要：

  合成了新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物，并评估了体外和体内的促运动活性。在这些衍生物中，去甲西沙必利的 3-甲氧基哌啶部分、西沙必利的药效团和 DA-6650 被替换为没有手性中心的 4-甲基哌啶基部分。在这些衍生物中，化合物28b具有强效的 5-HT 4受体结合亲和力 (IC 50  = 0.067 μM)，并且在不抑制 CYP3A4 (IC 50  = 7.272 μM) 和阻断人类 ether-à-go-go-related 的情况下提高了安全性基因 (hERG) 通道 (IC 50  > 10 μM)。体内大鼠模型，化合物28b与对照组相比，胃排空率提高 (68.2%)，排便重量增加两倍以上。此外，它在刺激大鼠模型中显示出内脏超敏反应的缓解作用。因此，化合物28b被选为临床前候选药物，作为促动力剂，具有良好的安全性，可用于治疗胃肠道疾病。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12667
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物作为 5-HT4 受体激动剂用于治疗胃肠道疾病

  摘要：

  合成了新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物，并评估了体外和体内的促运动活性。在这些衍生物中，去甲西沙必利的 3-甲氧基哌啶部分、西沙必利的药效团和 DA-6650 被替换为没有手性中心的 4-甲基哌啶基部分。在这些衍生物中，化合物28b具有强效的 5-HT 4受体结合亲和力 (IC 50  = 0.067 μM)，并且在不抑制 CYP3A4 (IC 50  = 7.272 μM) 和阻断人类 ether-à-go-go-related 的情况下提高了安全性基因 (hERG) 通道 (IC 50  > 10 μM)。体内大鼠模型，化合物28b与对照组相比，胃排空率提高 (68.2%)，排便重量增加两倍以上。此外，它在刺激大鼠模型中显示出内脏超敏反应的缓解作用。因此，化合物28b被选为临床前候选药物，作为促动力剂，具有良好的安全性，可用于治疗胃肠道疾病。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12667