(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AJJXPYDGVXIEHE-FCAWWPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex 50X₈-400 (H⁺) 、 二甲基叔己基氯化硅 作用下， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-allitol (1-deoxy-allonojirimycin) from serine

  摘要：

  1-Deoxy-L-allonojirimycin was prepared from a protected L-serine aldehyde via a 5,6-dihydro-2-pyridone as a key intermediate.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00129-d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((R)-1-Benzoyloxy-3-ethoxycarbonyl-prop-2-ynyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 喹啉 、 盐酸 、 Lindlar's catalyst 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0~78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-allitol (1-deoxy-allonojirimycin) from serine

  摘要：

  1-Deoxy-L-allonojirimycin was prepared from a protected L-serine aldehyde via a 5,6-dihydro-2-pyridone as a key intermediate.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00129-d

文献信息

• 10.1055/a-2353-1618
  作者：Pashikanti, Srinath、Datta, Apurba

  DOI：10.1055/a-2353-1618

  日期：——

  Starting from an l-serine-derived multifunctional aminobutenolide as a common chiral building block, stereoselective synthetic routes to representative examples of di-, tri-, and tetrahydroxylated iminosugars have been developed. Key steps in the synthetic routes involved an intramolecular aminolysis protocol to form the azaheterocyclic core, and functionalization of a resident alkene moiety towards

  从L-丝氨酸衍生的多功能氨基丁烯酸内酯作为常见的手性结构单元开始，已经开发出二羟基、三羟基和四羟基化亚氨基糖的代表性实例的立体选择性合成路线。合成路线的关键步骤涉及分子内氨解方案以形成氮杂杂环核心，以及对常驻烯烃部分进行官能化以在哌啶环的各个位置安装所需的取代基。所描述的策略和方法有望为具有结构和药物化学意义的各种亚氨基糖支架提供灵活的合成路线。
• Stereocontrolled synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-allitol (1-deoxy-allonojirimycin) from serine
  作者：Hans-Josef Altenbach、Klaus Himmeldirk

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00129-d

  日期：1995.5

  1-Deoxy-L-allonojirimycin was prepared from a protected L-serine aldehyde via a 5,6-dihydro-2-pyridone as a key intermediate.