4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl 4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [4-[[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)hydrazinylidene]methyl]phenyl] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄S
• mdl: MFCD04553978
• 分子量: 369.401
• InChiKey: XSUNLQRXSSKUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  含噻唑烷-4-一环的新型羧酸盐和磺酸盐的合成及对某些代谢酶的抑制性能评价

  摘要：

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02861-3

文献信息

• Synthesis of new carboxylates and sulfonates containing thiazolidin-4-one ring and evaluation of inhibitory properties against some metabolic enzymes
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Ahmet Karakuş、Nastaran Sadeghian、İlhami Gulçin

  DOI：10.1007/s13738-023-02861-3

  日期：2023.10

  synthesized with excellent yield (94–97%) and the structures of the compounds were characterized with Fourier-transform Infrared (FTIR), Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR—13C NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HRMS). Novel compounds were tested towards some metabolic enzymes including acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and human carbonic anhydrase I-II (hCA I-II). All the

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表