(S)-3-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]amino]propanoate
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₄
• 分子量: 596.726
• InChiKey: XSCRZBTWTNUZOV-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-Benzoylamino-3-[(diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 Fmoc-Dap(Mtt)-OH 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c

文献信息

• Highly Efficient Enantiospecific Synthesis of Imidazoline-Containing Amino Acids Using Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol049439c

  日期：2004.5.1

  A highly efficient enantiospecific synthesis of imidazoline-based amino acids is reported from dipeptides composed of a C-terminal beta-amino-alpha-amino acid residue using bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. These imidazolines were easily converted to imidazoles and incorporated into macrolactam analogues of bistratamide H without loss of stereochemical integrity.

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。