Fmoc-Dap(Mtt)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Dap(Mtt)-OH
• 英文别名: Fmoc-Dpr(Mtt)-OH；Fmoc-N-β-4-methyltrityl-L-2,3-diaminopropionic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 582.699
• InChiKey: WDZDBCVDBMWMAM-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Dap(Mtt)-OH 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-Benzoylamino-3-[(diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c

文献信息

• Orthogonally Protected Cyclo-β-tetrapeptides as Solid-Supported Scaffolds for the Synthesis of Glycoclusters
  作者：Pasi Virta、Marika Karskela、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo052348o

  日期：2006.3.1

  4-methyltrityl (Mtt) and 1-methyl-1-phenylethyl protections (PhiPr) exposes the β-amino and carboxyl terminus, respectively, and on-resin cyclization then gives the desired orthogonally protected cyclo-β-tetrapeptides (1 and 2). The α-amino groups, bearing the Fmoc and Alloc protections and the azide mask, allow stepwise orthogonal derivatization of these solid-supported cyclo-β-tetrapeptide cores (1 and 2). This

  两个新型肽支架，即。环[（Ñ α -alloc）DPR-β-ALA-（Ñ α -Fmoc）DPR-β丙氨酸]（1）和环[（Ñ α -alloc）DPR-α叠氮基β-aminopropanoyl-（Ñ已经描述了由正交保护的2，3-二氨基丙酰基（Dpr）和β-丙氨酰基残基组成的α -Fmoc）Dpr-β-Ala]（2）。主链酰胺接头衍生树脂上的Fmoc化学已用于链组装。选择性去除4-甲基三苯甲基（Mtt）和1-甲基-1-苯乙基保护基（PhiPr）分别暴露β-氨基和羧基末端，然后在树脂上环化，得到所需的正交保护的环β-四肽（1和2）。带有Fmoc和Alloc保护以及叠氮掩膜的α-氨基可逐步逐步衍生这些固体负载的环β-四肽核（1和2）。这已经通过各种糖单元[即附着物证明的，乙酰基或甲苯甲酰基保护的羧甲基α-。d -glycopyranosides（13 - 15）和甲基6- ø - （4-硝基苯氧基羰基）-α-
• [EN] CARBABORANE-MODIFIED GHRELIN RECEPTOR AGONISTS FOR BNCT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GHRÉLINE MODIFIÉS PAR CARBABORANE POUR BNCT
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115624A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to peptidic carbaborane-modified Ghrelin receptor agonists for application in boron neutron capture therapy (BNCT).

  本发明涉及用于硼中子俘获治疗（BNCT）的肽类碳硼烷修饰的生长激素释放肽受体激动剂。
• Bicyclic Helical Peptides as Dual Inhibitors Selective for Bcl2A1 and Mcl-1 Proteins
  作者：Aline D. de Araujo、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Yibin Xiang、Andrew C. Good、Renato Skerlj、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00010

  日期：2018.4.12

  without loss of inhibitor potency. The bicyclic helical peptides were potent, cell permeable, plasma-stable, dual inhibitors of Bcl2A1 and Mcl-1 with high selectivity over other Bcl2 proteins. One bicyclic peptide was shown to inhibit the interaction between a pro-apoptotic protein (Bim) and either endogenous Bcl2A1 or Mcl-1, to induce apoptosis of SKMel28 human melanoma cells, and to sensitize them

  26个残基的肽BimBH3不受约束地与调节癌细胞凋亡的多种致癌Bcl2蛋白结合。在体外获得了对BimBH3-Bcl2A1蛋白质-蛋白质相互作用的特异性抑制在癌细胞中，可通过将肽缩短至14个残基，插入两个环化限制条件来稳定水稳定的α-螺旋，并掺入N末端丙烯酰胺亲电试剂以选择性共价键合至Bcl2A1。电泳凝胶上胰蛋白酶消化的条带的质谱建立了亲电螺旋与Bcl2A1中三个半胱氨酸中的一个的共价键，在BimBH3-Bcl2A1蛋白与蛋白相互作用界面上的一个半胱氨酸。优化诱导螺旋的约束条件和序列随后可实现亲电试剂的去除，而不会丧失抑制剂的效力。双环螺旋肽是有效的，细胞可渗透的，血浆稳定的Bcl2A1和Mcl-1双重抑制剂，具有比其他Bcl2蛋白高的选择性。已显示一种双环肽抑制促凋亡蛋白（Bim）与内源性Bcl2A1或Mcl-1之间的相互作用，诱导SKMel28人黑素瘤细胞凋亡，并使它们对抗癌药依托泊苷
• A Peptidomimetic Fluorescent Probe to Detect the Trypsin β2 Subunit of the Human 20S Proteasome
  作者：Magdalena Wysocka、Anita Romanowska、Natalia Gruba、Michalina Michalska、Artur Giełdoń、Adam Lesner

  DOI：10.3390/ijms21072396

  日期：——

  human proteasome. After deconvolution of a library comprising nearly 6000 compounds composed of peg substituted diaminopropionic acid DAPEG building blocks, the sequence ABZ-Dap(O2(Cbz))-Dap(GO1)-Dap(O2(Cbz))-Arg-ANB-NH2, where ABZ is 2-aminobenzoic acid, and ANB- 5 amino 2- nitro benzoic acid was selected. Its cleavage followed sigmoidal kinetics, characteristic for allosteric enzymes, with Km = 3.22

  这项工作描述了对20S人蛋白酶体的胰蛋白酶样（β2）亚基特异的拟肽荧光底物的化学合成，组合选择和酶促评估。在对包含近6000种由聚乙二醇取代的二氨基丙酸DAPEG结构单元组成的化合物的文库进行反卷积后，序列ABZ-Dap（O2（Cbz））-Dap（GO1）-Dap（O2（Cbz））-Arg-ANB-NH2其中ABZ是2-氨基苯甲酸，并且选择了ANB-5氨基2-硝基苯甲酸。其裂解遵循变构酶特征的S形动力学，Km = 3.22±0.02μM，kcat = 245 s-1，kcat / Km = 7.61×107 M-1 s-1。当将20S人蛋白酶体的β2亚基的选择性抑制剂添加到反应体系中时，该过程实际上停止了。底物的滴定导致减少的蛋白酶体20S量产生高达10-11 M的线性信号。使用这种底物，我们从癌症患者膀胱中采集的人尿液样品中检测到人蛋白酶体20S。该观察结果可用于这种严重疾病的非侵入性诊断。
• The Effects of C-Terminal Modifications on the Opioid Activity of [<i>N</i>-BenzylTyr¹]Dynorphin A-(1−11) Analogues
  作者：Kshitij A. Patkar、Thomas F. Murray、Jane V. Aldrich

  DOI：10.1021/jm900715m

  日期：2009.11.12

  peptide dynorphin (Dyn) A have focused on the N-terminal “message” sequence based on the “message-address” concept. To test the hypothesis that changes in the C-terminal “address” domain could affect efficacy, modified amino acids and cyclic constraints were incorporated into this region of the partial agonist [N-benzylTyr1]Dyn A-(1−11). Modifications in the C-terminal domain of [N-benzylTyr1]Dyn A-(1−11)NH2

  影响内源性阿片肽强啡肽 (Dyn) A 类似物功效的结构修饰侧重于基于“消息地址”概念的 N 端“消息”序列。为了检验 C 端“地址”结构域的变化可能影响功效的假设，将修饰的氨基酸和循环约束并入部分激动剂 [ N- benzylTyr 1 ]Dyn A-(1-11) 的该区域。[ N- benzylTyr 1 ]Dyn A-(1−11)NH 2的 C 端结构域中的修饰导致所有线性类似物的 κ 阿片受体 (KOR) 亲和力增加，但不影响这些肽在韩国。位置 5 和 8 之间的环化产生 [ N-benzylTyr 1 , cyclo ( d -Asp 5 ,Dap 8 )]Dyn A-(1−11)NH 2 (zyklophin, 13 ) ( J. Med. Chem. 2005 , 48 , 4500−4503) 对 KOR 具有高选择性. 与线性肽相比，该肽在腺苷酸环化酶 (AC) 测定中的功效可忽略不计，并且是