3-(4-Nitrobenzyl)-4H-1-benzothiopyran-4-on | 79530-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-(4-Nitrobenzyl)-4H-1-benzothiopyran-4-on
• 英文别名: 3-(4-nitrobenzyl)-1-thiochromone；3-[(4-Nitrophenyl)methyl]thiochromen-4-one
• CAS: 79530-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: PRJKJLDLSVSKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitrobenzyl)-4H-1-benzothiopyran-4-on 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到3-(4-nitrobenzyl)-1-thiochromone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮和4H-1-苯并吡喃-4-酮的二甲基二环氧乙烷氧化中的化学和非对映选择性。4H-1-苯并噻喃-4-酮1-氧化物的反常活性。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。

  DOI：

  10.1021/jo001469f
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 哌啶 、 磷酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-(4-Nitrobenzyl)-4H-1-benzothiopyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Levai, A.; Dinya, Z.; Schag, J. B., Pharmazie, 1981, vol. 36, # 7, p. 465 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Phenyl[1]benzopyrano-(bzw. -thiopyrano)-pyrane aus 3-Benzyliden-chromanonen (bzw. -thiochromanonen)
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir

  DOI：10.1002/ardp.19843171010

  日期：——

  Durch Cycloaddition der 3‐Benzyliden‐chromanone bzw. ‐thiochromanone 3a‐3f mit den Enaminen 5 sowie 10a‐10c entstanden die amin‐ und phenylsubstituierten Benzopyrano (bzw. ‐thiopyrano) [4,3‐b]dihydropyrane 6a‐6f sowie 11a‐11d. Hydrolyse und Wasserabspalten überführte 6e und 11b in die entsprechenden Pyran‐Derivate 9 und 12.

  3-亚苄基-色满酮或-硫代色满酮 3a-3f 与烯胺 5 和 10a-10c 的环加成得到胺-和苯基-取代的苯并吡喃（或-噻喃）[4,3-b] 二氢吡喃 6a-6f 和 11a 11d . 水解和脱水将 6e 和 11b 转化为相应的吡喃衍生物 9 和 12。
• EIDEN, F.;FELBERMEIR, G., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 10, 861-867
  作者：EIDEN, F.、FELBERMEIR, G.

  DOI：——

  日期：——