4-(N-((6-biotinamido)hexyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-((6-biotinamido)hexyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-((6-(biotinamido)hexyl)aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；4-((6-(Biotinamido)hexyl)aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₈N₆O₃S
• 分子量: 538.714
• InChiKey: KFBXSGDSBGWZKR-GNKBHMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-((6-biotinamido)hexyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 、 [Ir₂(pppy)₄Cl₂] 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到[Ir(pppy)₂(bpy-biotin)](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  双发射环金属化铱（III）聚吡啶配合物作为比例式生物探针和细胞器选择性生物成像试剂。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一系列环式金属化的[Ir（N ^ C）2（N ^ N）]（PF 6）式铱金属（III）聚吡啶配合物，在环境条件下显示出双重发射。系统地改变了环金属化和二亚胺配体的结构，以研究取代基对配合物双发射性质的影响。根据光物理数据，将配合物的高能（HE）和低能（LE）发射特征分配给三重态配体（3 IL）和三重态电荷转移（3CT）分别处于激发态。随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算支持了这些分配，并指出双重发射是由于三重态胺与二价态干扰了较高3 IL和较低3 CT状态之间的通信中断而引起的。配体电荷转移（3NLCT）状态。此外，还通过发射滴定法研究了生物素复合物的抗生物素蛋白结合特性，结果表明，双发射复合物可以用作抗生物素蛋白的比例探针。另外，所有复合物均表现出活HeLa细胞对细胞的有效吸收。MTT和膜联蛋白V测定证实在细胞成像实验过程中未发生细胞死亡和早期凋亡。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00944

文献信息

• Design of Luminescent Biotinylation Reagents Derived from Cyclometalated Iridium(III) and Rhodium(III) Bis(pyridylbenzaldehyde) Complexes
  作者：Siu-Kit Leung、Karen Ying Kwok、Kenneth Yin Zhang、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1021/ic100092d

  日期：2010.6.7

  synthesized and characterized and their photophysical and electrochemical properties studied. Upon photoexcitation, the iridium(III) complexes 1, 2, and 4 exhibited intense and long-lived orange-yellow luminescence in fluid solutions at 298 K and in rigid glass at 77 K. The rhodium(III) complexes 3 and 5 were weakly emissive in fluid solutions at 298 K but showed intense luminescence in low-temperature glass

  衍生自环金属化铱（III）和铑（III）双（吡啶基苯甲醛）生物素复合物的新型发光生物素化试剂，[Ir（pba）2（bpy-C6-生物素）] [PF 6）（1），[Ir （pba）2（bpy- TEG-生物素）] [PF 6）（2）和[Rh（pba）2（bpy-C6-生物素）]（PF 6）（3），以及不含生物素的对应物[Ir（pba）2（bpy-Et）]（PF 6）（4）和[Rh（pba）2（bpy-Et）]（PF 6）（5）[Hpba = 4-（2-吡啶基）苯甲醛，bpy-C6-生物素= 4-[（6-biotinamido）己基氨基羰基] -4'-甲基-2,2'-联吡啶，bpy-TEG-生物素= 4- [（13-biotinamido-4,7,10-trioxa）十三烷基氨基羰基] -4'-甲基-2,2'-联吡啶，bpy-Et = 4-（乙基氨基羰基）-4'-甲基-2,2'-联吡啶，已合成
• Synthesis, Properties, and Live-Cell Imaging Studies of Luminescent Cyclometalated Iridium(III) Polypyridine Complexes Containing Two or Three Biotin Pendants
  作者：Kenneth Yin Zhang、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1021/ic900412n

  日期：2009.7.6

  Three luminescent cyclometalated iridium(III) bis-biotin complexes [Ir(N∧C)2(N∧N)](PF6) (HN∧C = 2-(4-(N-(6-(biotinamido)hexyl)aminomethyl)phenyl)pyridine, HppyC6B, N∧N = 2,2′-bipyridine, bpy (1); HN∧C = 2-phenylpyridine, Hppy, N∧N = 4,4′-bis((2-(biotinamido)ethyl)aminocarbonyl)-2,2′-bipyridine, bpyC2B2 (2); HN∧C = Hppy, N∧N = 4,4′-bis((2-((6-(biotinamido)hexanoyl)amino)ethyl)aminocarbonyl)-2,2′-bipyridine

  三种发光环金属化铱（III）双-生物素配合物的[Ir（N ∧ C）2（N ∧ N）]（PF 6）（HN ∧ C = 2-（4-（ñ - （6-（生物素酰胺）己基）氨基甲基）苯基）吡啶，HppyC6B，N ∧ N = 2,2'-联吡啶，联吡啶（1）; HN ∧ C = 2-苯基吡啶，Hppy，N ∧ N = 4,4'-双（（2-（生物素酰胺）乙基）氨基羰基）-2,2'-联吡啶，bpyC2B2（2）; HN ∧ C = Hppy，N ∧ N = 4,4'-双（（2 - （（6-（生物素酰胺）己酰）氨基）乙基）氨基羰基）-2,2'-联吡啶，bpyC2C6B2（3））和一种tris-生物素复合物[Ir（ppyC6B）2（bpyC6B）]（PF 6）（bpyC6B = 4-（（6-（生物素氨基）己基）氨基羰基）-4'-甲基-2,2'-联吡啶）（4）已合成并表征。还制备了无生物素的复合物[Ir（ppy）2（bpyC4）]（PF
• Luminescent Ruthenium(II) Polypyridine Biotin Complexes:  Synthesis, Characterization, Photophysical and Electrochemical Properties, and Avidin-Binding Studies
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Terence Kwok-Ming Lee

  DOI：10.1021/ic049750q

  日期：2004.8.1

  luminescent ruthenium(II) polypyridine complexes containing a biotin moiety [Ru(bpy)(2)(L1)](PF(6))(2) (1) and [Ru(bpy)(2)(L2)](PF(6))(2) (2) (bpy = 2,2'-bipyridine; L1 = 4-(N-((2-biotinamido)ethyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine; L2 = 4-(N-((6-biotinamido)hexyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine) have been synthesized and characterized, and their photophysical and electrochemical properties have been

  两种含有生物素部分[Ru（bpy）（2）（L1）]（PF（6））（2）（1）和[Ru（bpy）（2）（L2）]的发光钌（II）聚吡啶复合物（ PF（6））（2）（2）（bpy = 2,2'-联吡啶; L1 = 4-（N-（（（2-biotinamido）ethyl）amido）-4'-甲基-2,2'-联吡啶；合成并表征了L 2 ＝ 4-（N-（（6-生物素氨基）己基）-酰胺基）-4′-甲基-2，2′-联吡啶，并研究了它们的光物理和电化学性质。在光激发下，配合物1和2在298°C的流体溶液中显示出强烈且长寿命的三重态金属-配体电荷转移（（3）MLCT）（dpi（Ru）-> pi *（L1或L2））发射K和在低温玻璃中。我们已经通过4'-羟基偶氮苯-2-羧酸（HABA）测定，发光滴定，使用天然生物素的竞争测定，研究了这些钌（II）生物素复合物与抗生物素蛋白的结合，和使用甲基紫精的淬灭实验。基于
• Luminescent Cyclometalated Iridium(III) Arylbenzothiazole Biotin Complexes
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Chi-Kwan Li、Jason Shing-Yip Lau

  DOI：10.1021/om050327e

  日期：2005.9.1

  A series of luminescent cyclometalated iridium(III) arylbenzothiazole biotin complexes, [Ir(N−C)2L](PF6) (N−CH = 2-phenylbenzothiazole, Hbt (1); 2-((1,1‘-biphenyl)-4-yl)benzothiazole, Hbsb (2); 2-(2-thienyl)benzothiazole, Hbtth (3); 2-(1-naphthyl)benzothiazole, Hbsn (4); L = 4-(N-((6-biotinamido)hexyl)amido)-4‘-methyl-2,2‘-bipyridine), have been synthesized and characterized. The photophysical and

  一系列发光的环金属化铱（III）芳基苯并噻唑生物素复合物，[Ir（NC）2 L]（PF 6）（N-CH = 2-苯基苯并噻唑，Hbt（1）; 2-（（（1,1'-联苯）-4-基）苯并噻唑，Hbsb（2）; 2-（2-噻吩基）苯并噻唑，Hbtth（3）; 2-（1-萘基）苯并噻唑，Hbsn（4）; L = 4-（N-（ （6-生物素氨基）己基酰胺基）-4′-甲基-2，2′-联吡啶）已经合成并表征。已经研究了这些配合物的光物理和电化学性质。激发后，这些络合物在298 K的流体溶液和低温玻璃中显示出强烈且长寿命的发光。发射源于3IL（π→π*）（N-C - ）激发态，可能与一些混合3 MLCT（dπ（IR）→π*（N-C - ））字符。这些复合物的抗生物素蛋白结合特性已通过发光滴定法和使用天然生物素的竞争性测定法进行了研究。与抗生物素蛋白结合后，这些复合物显示出显着的发射增强和寿命延长。基于这些