(Z)-3-(4-fluoro-benzylidene)-thiochroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluoro-benzylidene)-thiochroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzylidene)-2,3-dihydro-4H-thiochromen-4-one；(3Z)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FOS
• 分子量: 270.327
• InChiKey: GZSVOTCYCWLNRL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluoro-benzylidene)-thiochroman-4-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,9b-trans-3,9b-cis-2,3-bis(4-fluorophenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-4'H,9bH-spiro[cyclopenta[c]thiochromene-1,3'-thiochromene]-4',9b-diol
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 对氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(4-fluoro-benzylidene)-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  七种高异黄酮、六种硫代高异黄酮和四种结构相关化合物的结构研究

  摘要：

  摘要 基于 PFG 1H、13C HMQC 和 HMBC 实验对 3-(4'-X-苄基)-4-色酮 (Ia, X = CN 和 Ib, X = NO2) 确定并分配了 1H 和 13C NMR 化学位移, 3-(4'-X-benzyl)-4-thiochromenones (IIa, X = Cl and IIb, X = Br), (E)-3-(4'-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa– IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4'-X-亚苄基)4-硫代色满酮 (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3 )、2-苄基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (V)、2-苄基-和 (E)-2-亚苄基-1-四氢萘酮 (VI 和 VII)，和 (E)- 2-benzylidene-1-benzosuberol

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9860-6

文献信息

• Fused heterocycles.<b>8</b>. An efficient procedure for the stereoselective synthesis of<i>trans</i>-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazoles and their [1]benzothiopyrano analogues
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570350103

  日期：1998.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles 13–18 and their [1]benzothiopyrano analogues 19–24 has been performed by the reaction of 3-arylidenechromanones 1–6 and 3-arylidene-1-thiochromanones 7–12 with phenylhydrazine in hot pyridine. The structure and stereochemistry of the compounds prepared have been elucidated by ir, lH and 13C nmr measurements

  的立体选择性合成反式-2,3,3a，4-四氢-3-芳基-2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]吡唑13-18和它们的[1]苯并噻喃并类似物19-24已被执行通过在热吡啶中3-芳基苯并二氢杂蒽酮1-6和3-芳基-1-硫代并苯并二氢杂苯并酮7-12与苯肼反应。通过ir，l H和13 C nmr测量已经阐明了所制备化合物的结构和立体化学。
• Asymmetric Phase-Transfer-Catalyzed Conjugate Addition of Glycine Imine to Exocyclic α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Polycyclic Imines Containing Three Stereocenters
  作者：Jing Nie、Ming-Qing Hua、Heng-Ying Xiong、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo300500r

  日期：2012.5.4

  We developed a facile, one-pot, multistep transformation between glycine imine and exocyclic alpha,beta-unsaturated ketones in reactions catalyzed by chiral phase-transfer catalysts (PTC). A series of polycyclic imines containing three adjacent stereocenters were obtained in good to high yields with high diastereo- and enantioselectivities. Further transformation of the imines could afford N-fused polycyclic compounds with four adjacent stereocenters.