N-(6-methoxy-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 692266-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(6-methoxy-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(6-methoxy-4H-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 692266-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 328.415
• InChiKey: ICJHKBYQTSPGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-methoxy-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Evaluation of 8H-Indeno[1,2-d]thiazole Derivatives as Novel SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitors

  摘要：

  由SARS-CoV-2引起的COVID-19大流行对人类健康和经济造成了全球负担。由于其在病毒复制中的重要作用，3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（3CLpro）成为SARS-CoV-2的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列8H-吲哚[1,2-d]噻唑衍生物，并评估了它们对SARS-CoV-2 3CLpro的生物化学活性。其中，代表性化合物7a在SARS-CoV-2 3CLpro中显示出抑制活性，其IC50为1.28±0.17μM。进行了7a对3CLpro的分子对接，并对其结合模式进行了合理化解释。这些初步结果为开发针对SARS-CoV-2 3CLpro的新型抑制剂提供了独特的原型。

  DOI：

  10.3390/molecules27103359

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of 8H-Indeno[1,2-d]thiazole Derivatives as Novel SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitors
  作者：Jing Wu、Bo Feng、Li-Xin Gao、Chun Zhang、Jia Li、Da-Jun Xiang、Yi Zang、Wen-Long Wang

  DOI：10.3390/molecules27103359

  日期：——

  The COVID-19 pandemic caused by SARS-CoV-2 is a global burden on human health and economy. The 3-Chymotrypsin-like cysteine protease (3CLpro) becomes an attractive target for SARS-CoV-2 due to its important role in viral replication. We synthesized a series of 8H-indeno[1,2-d]thiazole derivatives and evaluated their biochemical activities against SARS-CoV-2 3CLpro. Among them, the representative compound 7a displayed inhibitory activity with an IC50 of 1.28 ± 0.17 μM against SARS-CoV-2 3CLpro. Molecular docking of 7a against 3CLpro was performed and the binding mode was rationalized. These preliminary results provide a unique prototype for the development of novel inhibitors against SARS-CoV-2 3CLpro.

  由SARS-CoV-2引起的COVID-19大流行对人类健康和经济造成了全球负担。由于其在病毒复制中的重要作用，3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（3CLpro）成为SARS-CoV-2的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列8H-吲哚[1,2-d]噻唑衍生物，并评估了它们对SARS-CoV-2 3CLpro的生物化学活性。其中，代表性化合物7a在SARS-CoV-2 3CLpro中显示出抑制活性，其IC50为1.28±0.17μM。进行了7a对3CLpro的分子对接，并对其结合模式进行了合理化解释。这些初步结果为开发针对SARS-CoV-2 3CLpro的新型抑制剂提供了独特的原型。