4-甲氧基-苯甲酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 | 5420-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-甲氧基-苯甲酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯
• 中文别名: (4-甲烷酰-2-甲氧基-苯基)4-甲氧基苯甲酸酯；4-甲氧基苯甲酸(4-甲酰-2-甲氧苯基)酯；4-甲氧基苯甲酸(4-甲酰-2-甲氧基-苯基)酯；(4-甲酰-2-甲氧基-苯基)4-甲氧基苯甲酸酯；(4-甲酰-2-甲氧苯基)4-甲氧基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-(4'-methoxybenzoyloxy)-3-methoxy benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-benzoic acid-(4-formyl-2-methoxy-phenyl ester)；4-Methoxy-benzoesaeure-(4-formyl-2-methoxy-phenylester)；3-Methoxy-4-(4-methoxy-benzoyloxy)-benzaldehyd；4-Formyl-2-methoxyphenyl 4-methoxybenzoate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 5420-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• mdl: MFCD02720448
• 分子量: 286.284
• InChiKey: VEHXKUNAGOJDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-苯甲酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 在 甲醇 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-methoxy-4-(4-methoxy-benzoyloxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  321.一种合成糊精的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002263
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-甲氧基-苯甲酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Mesogenic Homologous Series Containing Naphthalene Moiety

  摘要：

  A new series of mesogenic Schiffs base esters, 4-(4'-n-Alkoxyhenzoyloxy) 3-methoxy benzylidene 2 "-aminonaphthalenes has been synthesized. The synthesized compounds were characterised by elemental analysis and standard spectroscopic methods.All the homologues synthesized exhibit mesomorphism. The mesomorphic properties of the present series are compared with other structurally related series.Chiral nematic mesophase (N*) is induced in the system by doping a derivative of naturally occurring chiral compound.

  DOI：

  10.1080/10587250008024796

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Meldrum’s Acid Derivatives: Dual Activity and Molecular Docking Study
  作者：Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohamed Abdelwahab Abdelgawad、Naveed Ahmed、Muhammad Wahab Amjad、Muhammad Ajaz Hussain、Mervat A. Elsherif、Hasan Ejaz、Nasser H. Alotaibi、Ignjat Filipović、Nenad Janković

  DOI：10.3390/ph16020281

  日期：——

  Meldrum’s acid derivatives containing various vanillic groups were synthesized. Vanillidene Meldrum’s acid compounds were tested against different cancer cell lines and microbes. Out of nine, three showed very good biological activity against E. coli, and HeLa and A549 cell lines. It is shown that the O-alkyl substituted derivatives possessed better antimicrobial and anticancer activities in comparison

  在本研究中，合成了八种含有各种香草基的新型 Meldrum 酸衍生物。 Vanillilidene Meldrum 的酸性化合物针对不同的癌细胞系和微生物进行了测试。在九个中，三个对大肠杆菌、HeLa 和 A549 细胞系表现出非常好的生物活性。结果表明，与O-酰基取代的衍生物相比，O-烷基取代的衍生物具有更好的抗菌和抗癌活性。癸基取代的分子 (3i) 对大肠杆菌 (MIC = 12.4 μM) 和癌细胞系（HeLa、A549 和 LS174 分别 = 15.7、21.8 和 30.5 μM）具有最高活性。 3i 的选择性指数为 4.8 (HeLa)。分子对接研究表明，化合物 3i 对 DNA、大肠杆菌旋转酶 B 和拓扑异构酶 II β 表现出良好的结合亲和力。共价对接表明 3i 是亲核试剂 Lys 和 Ser 的迈克尔受体。最佳 Eb 为拓扑异构酶 II beta-LYS482-3i 簇。
• Synthesis, in vitro anticancer activity, and pharmacokinetic profiling of the new tetrahydropyrimidines: Part I
  作者：Emilija Milović、Jovana Trifunović Ristovski、Srđan Stefanović、Jelena Petronijević、Nenad Joksimović、Ivana Z. Matić、Ana Đurić、Bojana Ilić、Olivera Klisurić、Milica Radan、Katarina Nikolić、Nenad Janković

  DOI：10.1002/ardp.202400403

  日期：2024.11

  Different vanillin-based aldehydes were used to synthesize novel tetrahydropyrimidines (THPMs) via conventional Biginelli reaction. The THPMs were tested against human normal cells (MRC-5) and cancer cell lines (HeLa, K562, and MDA-MB-231). With IC50 values of 10.65, 10.70, and 12.76 µM, compounds 4g, 4h, and 4i exerted the strongest cytotoxic effects against K562 cells. The best activity was achieved

  使用不同的香兰素基醛通过常规 Biginelli 反应合成新型四氢嘧啶 （THPMs）。THPM 针对人正常细胞 （MRC-5） 和癌细胞系 （HeLa、K562 和 MDA-MB-231） 进行了测试。IC50 值为 10.65 、 10.70 和 12.76 μM，化合物 4g 、 4h 和 4i 对 K562 细胞的细胞毒作用最强。4g 在 MDA-MB-231 细胞上达到最佳活性 （IC50 = 9.20 ± 0.14 μM）。分析化合物 4g 、 4h 和 4i 对 K562 细胞细胞周期期分布的影响。对化学计量学分析进行主成分分析，以了解 THPM 的抗癌活性、药代动力学特性和分配系数之间的关系，以及色谱行为与保留参数之间的关系。具有最长碳链的分子 4g、4h 和 4i 的保留率最高，这表明烷基链的长度对分子的抗癌活性有积极影响，但前提是碳原子数不高于 7。此外，进行分子对接分析以确定所研究的配体
• Effect of Lateral Substitution on Mesomorphism: (A) 4(4'-<i>n</i>-Alkoxybenzoyloxy)-3-methoxy benzaldehydes (B) 4(4'-<i>n</i>-Alkoxybenzoyloxy)-3-methoxy benzylidene-4”-toluidines (C) 4(4'-<i>n</i>-Alkoxybenzoyloxy)-3-methoxy benzylidene-4”-anisidines
  作者：R. A. Vora、Renu Gupta

  DOI：10.1080/00268948208071025

  日期：1982.2