methyl 3-azido-3-deoxy-6-O-trityl-α-D-altropyranoside | 111424-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
• CAS: 111424-04-5
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 461.517
• InChiKey: FOSLTIRMQSFIAS-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 3-azido-3-deoxy-6-O-trityl-α-D-altropyranoside 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-azido-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-8a-epi-Swainsonine, (1S,2R,8R,8aS)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol

  摘要：

  从已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷开始，合成了(-)-8a-epi-蛇床子碱(4)，它是生理上有趣的吲哚利嗪生物碱(-)-蛇床子碱(1)的立体异构体之一。将 4 的 α-d-mannosidase 抑制活性与天然 1 进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3667
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-8a-epi-Swainsonine, (1S,2R,8R,8aS)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol

  摘要：

  从已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷开始，合成了(-)-8a-epi-蛇床子碱(4)，它是生理上有趣的吲哚利嗪生物碱(-)-蛇床子碱(1)的立体异构体之一。将 4 的 α-d-mannosidase 抑制活性与天然 1 进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3667

文献信息

• Synthesis of (−)-8a-<i>epi</i>-Swainsonine, (1<i>S</i>,2<i>R</i>, 8<i>R</i>, 8a<i>S</i>) -Octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  作者：Kin-ichi Tadano、Yukinori Hotta、Masahiro Morita、Tetsuo Suami、Bryan Winchester、Isabelle Cenci di Bello

  DOI：10.1246/cl.1986.2105

  日期：1986.12.5

  The title compound, one of the stereoisomers of physiologically interesting indolizidine alkaloid swainsonine, has been synthesized from the known methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranoside.

  标题化合物是具有生理意义的吲哚利嗪生物碱 Swainsonine 的立体异构体之一，由已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷合成。