1-dimethylphenyl-1-ethoxy-vinyl silane | 176646-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethylphenyl-1-ethoxy-vinyl silane
• 英文别名: 1-(dimethylphenylsilyl)-1-ethoxyethene
• CAS: 176646-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: MDJBBSHUFSIFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylphenyl-1-ethoxy-vinyl silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜与烷基锌和芳基锌试剂催化的烯丙基烷基化反应，对具有叔和季硅取代碳原子的烯丙基硅烷进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700841
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 苯基二甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 1-dimethylphenyl-1-ethoxy-vinyl silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫酮的化学部分9。新的选择性合成大环尺寸共有的1-甲硅烷基-1-烯硫醇和2-甲硅烷基-硫代环烷基-2-烯

  摘要：

  ω-卤代烷基硅烷1通过硫代酰基硅烷选择性地转化为具有固体碳酸氢钠的Z-甲硅烷基-烯硫醇4，或转化为具有固体氢氧化钠的大环尺寸的2-甲硅烷基噻吩环烷-2-烯5。化合物5进行了蛋白硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00148-2

文献信息

• Enantioselective activation of ethers by chiral organoaluminum reagents: Application to asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86119-4

  日期：1991.1

  asymmetric Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers has been effected with a chiral organoaluminum reagent, (R)-1 or (S)-1 as an example of the enantioselective activation of ether substrates. This method provides a facile asymmetric synthesis of various acylsilanes and acylgermanes with high optical purity. Among various trialkylsilyl substituents of chiral organoaluminum reagent 1, use of the more

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。