(S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide | 1531623-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamothioyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1531623-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 290.41
• InChiKey: GTGCXACPCDKIQB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到[RuCl₂(η⁶-p-cymene)(S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  手性（η 6 - p -Cymene）合钌（II）配合物的单齿配体酰基硫脲用于酮的高效不对称氢转移反应

  摘要：

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催

  DOI：

  10.1021/om4010548
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性（η 6 - p -Cymene）合钌（II）配合物的单齿配体酰基硫脲用于酮的高效不对称氢转移反应

  摘要：

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催

  DOI：

  10.1021/om4010548

文献信息

• Half-sandwich Ru(η⁶-C₆H₆) complexes with chiral aroylthioureas for enhanced asymmetric transfer hydrogenation of ketones – experimental and theoretical studies
  作者：Mani Mary Sheeba、Sankaranarayanan Preethi、A. Nijamudheen、Manoharan Muthu Tamizh、Ayan Datta、Louis J. Farrugia、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c5cy00774g

  日期：——

  predicted non-classical, concerted transition states for the ATH reactions. The catalytic activity of Ru–benzene complexes toward asymmetric reduction of ketones was significantly higher compared to that of p-cymene complex analogues. Such enhanced efficiency and product selectivity of Ru–benzene complexes compared to those of Ru–p-cymene complexes were rationalized by the computational study.

  的反应将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）] 2与产生伪八面体半夹心“钢琴凳”络合物的手性配体aroylthiourea。所有Ru（II）配合物的特征在于分析和光谱研究（紫外可见，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR）。配体的分子结构（L2和L4）和配合物（2，4和5）由单晶XRD确认。在KOH存在下，使用2-丙醇作为氢源，成功筛选了所有络合物作为酮不对称转移加氢（ATH）的催化剂。ATH反应以优异的收率（高达99％）和非常好的对映选择性（高达99％ee）进行。本催化体系的范围扩展到取代的芳族酮和很少的杂芳族酮。密度泛函理论（DFT）计算可预测ATH反应的非经典协调过渡态。与p相比，Ru-苯配合物对酮的不对称还原的催化活性明显更高。-cymene复杂类似物。通过计算研究可以合理地看出，Ru-苯配合物与Ru- p-肉桂烯配合物相比具有更高的效率和产物选择性。
• Chiral (η⁶-<i>p</i>-Cymene)ruthenium(II) Complexes Containing Monodentate Acylthiourea Ligands for Efficient Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Mani Mary Sheeba、Manoharan Muthu Tamizh、Louis J. Farrugia、Akira Endo、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1021/om4010548

  日期：2014.1.27

  structures of the ligands L1 and L3 and complexes 1, 4, and 6 were determined by single-crystal X-ray diffraction methods. In all of the complexes, the ligand is bound to the Ru(II) center only via the sulfur donor atom. This monodentate coordination of the acylthiourea ligands was observed for the first time with ruthenium. The Ru(II) complexes 1–6 all act as efficient catalysts for the asymmetric transfer

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催