1-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid prop-2-ynylamide | 122829-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid prop-2-ynylamide
• 英文别名: N-prop-2-ynyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
• CAS: 122829-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: UKSJPKYTLOZNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid prop-2-ynylamide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-methyloxazol-2-yl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱胆碱能受体的新型基于奎尼丁的配体。

  摘要：

  最近对阿尔茨海默氏病患者的临床研究表明，只有对毒蕈碱样皮质受体表现出高功效的药物才能产生令人鼓舞的结果。本文介绍了新型奎宁环胺基毒蕈碱激动剂的设计，合成和生化特性，这些激动剂可以轻松渗透到中枢神经系统中，并且能够在皮质部位发挥高效作用。通过使用能够测量受体亲和力并预测皮质功效的生化测定法，已发现恶二唑环和相关的杂环可以作为在几种已知毒蕈碱配体中发现的酯部分的生物立体替代物。在这一系列化合物中，存在的化合物的功效范围从高效激动剂到部分激动剂，再到具有与传统季铵配体相当或更高亲和力的拮抗剂。与最近的分子生物学研究一致，结构活性趋势是根据激动剂和拮抗剂的独立结合位点来解释的，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮抗剂行为。因此，氨基恶二唑部分具有针对激动剂分布进行优化的结构特征。根据激动剂和拮抗剂的单独结合位点来解释结构活性趋势，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮

  DOI：

  10.1021/jm00166a008
• 作为产物：
  描述：

  (1s,4s)-quinuclidine-3-carbonyl chloride hydrochloride 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid prop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱胆碱能受体的新型基于奎尼丁的配体。

  摘要：

  最近对阿尔茨海默氏病患者的临床研究表明，只有对毒蕈碱样皮质受体表现出高功效的药物才能产生令人鼓舞的结果。本文介绍了新型奎宁环胺基毒蕈碱激动剂的设计，合成和生化特性，这些激动剂可以轻松渗透到中枢神经系统中，并且能够在皮质部位发挥高效作用。通过使用能够测量受体亲和力并预测皮质功效的生化测定法，已发现恶二唑环和相关的杂环可以作为在几种已知毒蕈碱配体中发现的酯部分的生物立体替代物。在这一系列化合物中，存在的化合物的功效范围从高效激动剂到部分激动剂，再到具有与传统季铵配体相当或更高亲和力的拮抗剂。与最近的分子生物学研究一致，结构活性趋势是根据激动剂和拮抗剂的独立结合位点来解释的，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮抗剂行为。因此，氨基恶二唑部分具有针对激动剂分布进行优化的结构特征。根据激动剂和拮抗剂的单独结合位点来解释结构活性趋势，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮

  DOI：

  10.1021/jm00166a008

文献信息

• SAUNDER, JOHN;CASSIDY, MARK;FREEDMAN, STEPHEN B.;HARLEY, ELIZABETH A.;IVE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1128-1138
  作者：SAUNDER, JOHN、CASSIDY, MARK、FREEDMAN, STEPHEN B.、HARLEY, ELIZABETH A.、IVE+

  DOI：——

  日期：——