(Z)-3-Amino-but-2-enethioic acid amide | 59846-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (Z)-3-Amino-but-2-enethioic acid amide
• 英文别名: 3-Amino-2-butenethioamide；(Z)-3-aminobut-2-enethioamide
• CAS: 59846-46-7
• 化学式: C₄H₈N₂S
• 分子量: 116.187
• InChiKey: IJUDUPSHUGIGMT-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-but-2-enethioic acid amide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 6-甲基-1H-嘧啶-4-硫酮
  参考文献：
  名称：

  STROPNIK, C.;TISLER, M.;STANOVNIK, B., VESTN. SLOV. KEM. DRUS., 1984, 31, N 2, 229-243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丁烷硫代酰胺 、 氨 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALTER W.; FLECK T., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 4, 670-681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero Diels−Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines:  Access to the Nosiheptide Core
  作者：Jin-Yong Lu、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/jo0703505

  日期：2007.5.1

  lead to the formation of the 6-isomer with exceptional regioselectivity (>95:5). This methodology was applied to a scaleable synthesis of the core structure of the potent antibiotic nosiheptide. Protecting groups were optimized, which led to a racemization-free seven-step synthesis of the key building block.

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。
• SKOETSCH C.; BREITMAIER E., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 370-372,
  作者：SKOETSCH C.、 BREITMAIER E.

  DOI：——

  日期：——
• COEN, S.;RAGONNET, B.;VIEILLESCAZES, C.;ROGGERO, J. -P., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1225-1228
  作者：COEN, S.、RAGONNET, B.、VIEILLESCAZES, C.、ROGGERO, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• STROPNIK, C.;TISLER, M.;STANOVNIK, B., VESTN. SLOV. KEM. DRUS., 1984, 31, N 2, 229-243
  作者：STROPNIK, C.、TISLER, M.、STANOVNIK, B.

  DOI：——

  日期：——
• WALTER W.; FLECK T., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 4, 670-681
  作者：WALTER W.、 FLECK T.

  DOI：——

  日期：——