(4R,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-ol | 847659-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-ol
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 847659-87-4
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆Si
• 分子量: 596.795
• InChiKey: UFHTVOJAGITYTR-NJOHFNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-1,6-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1,3:4,6-Di-O-benzylidene-d-mannitol as a source for novel chiral intermediates through regioselective reductive cleavage

  摘要：

  Synthetically useful chiral intermediates have been synthesized starting from 1,3:4.6-di-O-benzylidene-D-mannitol by yields. regioselective reductive cleavage using (BF3Et2O)-Et-. and Et3SiH in high (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.036
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(4R,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-ol
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p

文献信息

• 1,3:4,6-Di-O-benzylidene-d-mannitol as a source for novel chiral intermediates through regioselective reductive cleavage
  作者：Appu Aravind、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.036

  日期：2005.1

  Synthetically useful chiral intermediates have been synthesized starting from 1,3:4.6-di-O-benzylidene-D-mannitol by yields. regioselective reductive cleavage using (BF3Et2O)-Et-. and Et3SiH in high (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Reductive Cleavage of Bis-benzylidene Acetal: Stereoselective Synthesis of Anticancer Agent OGT2378 and Glycosidase Inhibitor 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Appu Aravind、Muthukumar Gomathi Sankar、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/jo900030p

  日期：2009.4.3

  A highly regioselective reductive cleavage of the bis-benzylidene acetal of d-mannitol was performed using a BF3·Et2O/Et3SiH reagent system. A chiral intermediate 6 thus obtained was efficiently utilized in the stereoselective synthesis of the anticancer agent OGT2378 (3) and glycosidase inhibitor derivative N-tosyl 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-xylitol (22). Chemoselective reduction of azido epoxide 10

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。