(2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-12-methyl-13-methylene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine | 492454-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-12-methyl-13-methylene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: (1S,12S,14S,15E)-15-ethylidene-3-methyl-13-methylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 492454-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: MSUSLVNUNDZETC-HNCWXJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-12-methyl-13-methylene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine 在 diisoamyl borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以80%的产率得到(+)-(E)-16-epiaffinisine
  参考文献：
  名称：

  serpagine吲哚生物碱（E）16-epiaffinisine，（E）16-epinormacusine B和dehydro-16-epiaffinisine的立体特异性，对映体总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]沙雷帕啶吲哚生物碱（E）16-表阿非尼辛（1），（E）16-表阿卡比辛B（2）和脱氢16-表阿非尼辛（4）的第一个立体定向全合成已经完成；该方法还导致合成了脱氢的16-表皮苹果碱B（5）。在用DDQ / THF分别以98％和95％的产率处理相应的醇时，从顶面完全控制了在4和5中所需醚的形成。

  DOI：

  10.1021/ol020209c
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole 在 potassium carbonate 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-12-methyl-13-methylene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  serpagine吲哚生物碱（E）16-epiaffinisine，（E）16-epinormacusine B和dehydro-16-epiaffinisine的立体特异性，对映体总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]沙雷帕啶吲哚生物碱（E）16-表阿非尼辛（1），（E）16-表阿卡比辛B（2）和脱氢16-表阿非尼辛（4）的第一个立体定向全合成已经完成；该方法还导致合成了脱氢的16-表皮苹果碱B（5）。在用DDQ / THF分别以98％和95％的产率处理相应的醇时，从顶面完全控制了在4和5中所需醚的形成。

  DOI：

  10.1021/ol020209c

文献信息

• Stereospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the Sarpagine Indole Alkaloids (<i>E</i>)16-Epiaffinisine, (<i>E</i>)16-Epinormacusine B, and Dehydro-16-epiaffinisine
  作者：Jianming Yu、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol020209c

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The first stereospecific total synthesis of the sarpagine indole alkaloids (E)16-epiaffinisine (1), (E)16-epinormacusine B (2), and dehydro-16-epiaffinisine (4) has been completed; this method has also resulted in the synthesis of dehydro-16-epinormacusine B (5). The formation of the required ether in both 4 and 5 was realized with complete control from the top face on treatment

  [反应：见正文]沙雷帕啶吲哚生物碱（E）16-表阿非尼辛（1），（E）16-表阿卡比辛B（2）和脱氢16-表阿非尼辛（4）的第一个立体定向全合成已经完成；该方法还导致合成了脱氢的16-表皮苹果碱B（5）。在用DDQ / THF分别以98％和95％的产率处理相应的醇时，从顶面完全控制了在4和5中所需醚的形成。