1,3,6-trihydroxy-2,4,5-tris(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthene-9-one | 1411760-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-trihydroxy-2,4,5-tris(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthene-9-one
• CAS: 1411760-90-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: RBQSCINSVUFNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gentisein 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以3%的产率得到garcinone A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,6-Trioxygenated Prenylated Xanthone Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  为了研究氧杂蒽酮化合物的抗肿瘤活性，研究人员评估了10种前酰化氧杂蒽酮衍生物2-11及其关键结构单元1,3,6-三羟基氧杂蒽酮1对HeLa和MDA-MB-231癌细胞株的潜在细胞毒性活性。合成过程中得到了一系列具有典型和新型氧杂蒽酮骨架的预炔化衍生物。化合物 2、3、4 和 9 首次被报道具有 2H-氧杂蒽酮-3,9-二酮的新支架。有趣的是，具有新支架的类似物 2 和 3 在体外对两种细胞系都表现出了显著的生长抑制活性，其细胞毒性效力高于试验中使用的标准药物，即多柔比星和顺铂。与此相反，O-异戊烯化衍生物 9-11 的活性急剧下降。这些发现凸显了 2H-氧杂蒽-3,9-二酮支架的治疗潜力，可用作具有特异性宫颈癌和乳腺癌活性的先导药物。

  DOI：

  10.2174/157017812802850230