4-Benzylidene-1,7-di-piperidin-1-yl-heptane-3,5-dione; hydrochloride | 127056-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Benzylidene-1,7-di-piperidin-1-yl-heptane-3,5-dione; hydrochloride
• 英文别名: 4-Benzylidene-1,7-di(piperidin-1-yl)heptane-3,5-dione;hydrochloride
• CAS: 127056-96-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂*2ClH
• 分子量: 455.468
• InChiKey: DQWGOYZFBNUYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidene-1,7-di-piperidin-1-yl-heptane-3,5-dione; hydrochloride 以 重水 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation intramoléculaire et cytotoxicité de quelques bases de Mannich dérivées de styrylcétones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90081-0
• 作为产物：
  描述：

  N-methylenepiperidinium chloride 、 3-亚苄基-2,4-戊二酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到4-Benzylidene-1,7-di-piperidin-1-yl-heptane-3,5-dione; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation intramoléculaire et cytotoxicité de quelques bases de Mannich dérivées de styrylcétones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90081-0

文献信息

• Antimicrobial Evaluation of Some Styryl Ketone Derivatives and Related Thiol Adducts
  作者：E. Erciyas、H.I. Erkaleli、G. Cosar

  DOI：10.1002/jps.2600830420

  日期：1994.4

  the conjugated ketones and their adducts, except the bis-Mannich base, have antimicrobial activity at 10 micrograms/mL. The Mannich base, 3, showed antibacterial property against only Escherichia coli at 1000 micrograms/mL in spite of containing a bioactive styryl ketone structure and having deamination ability. However, the thiol adducts, which do not contain any alpha,beta-unsaturated ketone function

  合成了无环的α，β-不饱和酮，并在模拟的生理条件下用2-巯基乙醇或半胱胺盐酸盐处理。这些模型生物亲核试剂的硫醇基团在激活的双键上经历了Michael型加成反应。令人惊奇地，将3-亚苄基-2,4-戊二酮的双-曼尼希碱与2-巯基乙醇一起孵育，形成了5-[（（2-羟乙基）硫代] -1-苯基-1-戊烯- 3-一（8），产率低。对化合物相对于革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及一种真菌的评价表明，除双曼尼希碱外，共轭酮及其加合物的抗菌活性为10微克/毫升。曼尼希基地3 尽管含有生物活性的苯乙烯基酮结构并具有脱氨能力，但仅对1000毫克/毫升的大肠杆菌显示出抗菌性能。然而，不包含任何α，β-不饱和酮官能团的硫醇加合物显示出与共轭酮衍生物相似的抗微生物效力，这可能是由于与微生物中的酶或辅酶的交换反应所致。