(3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidine | 1318128-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidine
• 英文别名: [(3R,5R)-5-azido-1-benzylpiperidin-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1318128-40-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄OSi
• 分子量: 470.69
• InChiKey: LMYDOSHGBFGAGN-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidine 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(3R,5R)-1-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的对映选择性环扩展获得旋光的3-叠氮基和3-氨基哌啶衍生物

  摘要：

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol201769b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-{1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-pyrrolidinyl}methanol 在 叠氮化四丁基铵 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到(3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的对映选择性环扩展获得旋光的3-叠氮基和3-氨基哌啶衍生物

  摘要：

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol201769b

文献信息

• Access to Optically Active 3-Azido- and 3-Aminopiperidine Derivatives by Enantioselective Ring Expansion of Prolinols
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201769b

  日期：2011.8.19

  The activation of N-alkyl prolinols by XtalFluor E allowed the formation of an aziridinium intermediate that can react with tetrabutylammonium azide (nBu4NN3) to produce 3-azidopiperidines and/or 2-(azidomethyl)pyrrolidines, in a ratio up to 100/0. These 3-azidopiperidines can be reduced to the corresponding 3-aminopiperidines.

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。
• Access to Optically Active 3-Aminopiperidines by Ring Expansion of Prolinols: Thermodynamic versus Kinetic Control
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101829

  日期：2012.4

  3-Aminopiperidines are of great interest because they can possess a wide range of biological activity depending on the nitrogen substituents. Different approaches their synthesis are presented and the most efficient is a ring expansion of prolinols induced by XtalFluor-E (diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate) in the presence of tetrabutylammonium azide, via an aziridinium intermediate, followed

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。