2,5-bis(dimethylsilyl)thiophene | 23395-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(dimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(dimethylsilyl)-thiophene；(5-dimethylsilylthiophen-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 23395-60-0
• 化学式: C₈H₁₆SSi₂
• mdl: MFCD03093971
• 分子量: 200.452
• InChiKey: RSLQPGRJMFPVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  126 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(dimethylsilyl)thiophene 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到2,5-bis(dimethylhydroxysilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有低聚噻吩基部分的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物的合成和表征

  摘要：

  包含噻吩（1T），低聚噻吩如二噻吩（2T），三噻吩（3T），四噻吩（4T）或2,6-二（2-噻吩基）-4的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物（P1T - P4T，P4TC）通过相应的二硅醇单体（M1T-M4T，M4TC）的缩聚反应，合成了以4,4-二苯基环戊二噻吩（4TC）为主链的组分。所得的除P4T以外的聚合物含有四噻吩单元的苯并噻吩在常见的有机溶剂如甲苯，氯仿，四氢呋喃等中表现出良好的溶解性。玻璃化转变温度（Ť克）和熔融温度（Ť米所获得的关于聚合物的）P1T - P4T与从差示扫描量热法（DSC）的结果推导出的单体单元的噻吩环的延伸增加。另一方面，对于由2，6-二（2-噻吩基）-4，4-二苯基环戊二噻吩单元组成的P4TC，未观察到T m。P2T在所有现有聚合物中，由二噻吩单元组成的聚合物在5％失重（T d5）时的最高温度为467°C。通过在本发明的低聚噻吩衍生物上引入二甲基甲硅烷基，可以

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.01.069
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 二甲基一氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以45%的产率得到2,5-bis(dimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有低聚噻吩基部分的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物的合成和表征

  摘要：

  包含噻吩（1T），低聚噻吩如二噻吩（2T），三噻吩（3T），四噻吩（4T）或2,6-二（2-噻吩基）-4的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物（P1T - P4T，P4TC）通过相应的二硅醇单体（M1T-M4T，M4TC）的缩聚反应，合成了以4,4-二苯基环戊二噻吩（4TC）为主链的组分。所得的除P4T以外的聚合物含有四噻吩单元的苯并噻吩在常见的有机溶剂如甲苯，氯仿，四氢呋喃等中表现出良好的溶解性。玻璃化转变温度（Ť克）和熔融温度（Ť米所获得的关于聚合物的）P1T - P4T与从差示扫描量热法（DSC）的结果推导出的单体单元的噻吩环的延伸增加。另一方面，对于由2，6-二（2-噻吩基）-4，4-二苯基环戊二噻吩单元组成的P4TC，未观察到T m。P2T在所有现有聚合物中，由二噻吩单元组成的聚合物在5％失重（T d5）时的最高温度为467°C。通过在本发明的低聚噻吩衍生物上引入二甲基甲硅烷基，可以

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.01.069

文献信息

• Silole-containing poly(silylenevinylene)s: Synthesis, characterization, aggregation-enhanced emission, and explosive detection
  作者：Zujin Zhao、Tao Jiang、Yanju Guo、Liyuan Ding、Bairong He、Zhengfeng Chang、Jacky W. Y. Lam、Jianzhao Liu、Carrie Y. K. Chan、Ping Lu、Liwen Xu、Huayu Qiu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/pola.26006

  日期：2012.6.1

  corresponding to 5% weight loss. They are weakly fluorescent in the solution state but become emissive in the aggregate and film states, demonstrating their aggregation‐enhanced emission characteristics. The explosive sensing capabilities of the polymers are examined in both solution and aggregate states. The emissions of the polymers aggregates in aqueous mixture are quenched more efficiently by picric acid

  1,1-二甲基-2,5-双（4-乙炔基苯基）-3,4-二苯甲硅烷与芳香族硅烷氢化物的氢化硅烷化聚合反应，包括1,4-双（二甲基甲硅烷基）苯，4,4'-双（二甲基甲硅烷基）联苯，在回流四氢呋喃中，在Rh（PPh 3）3 Cl催化剂存在下，2,5-双（二甲基甲硅烷基）噻吩和2,7-双（二甲基甲硅烷基）-9,9-二己基芴提供了一系列含甲硅烷基的聚（乙烯撑乙烯撑） ）s。在最佳条件下，炔烃的多氢硅烷化反应可以高效且区域选择性地进行，生成的聚合物具有高分子量（M w至95,300）和良好的立构规整度（E含量高达99％）（高达92％）。聚合物是可加工的并且是热稳定的，具有在420-449°C范围内的高分解温度，对应于5％的重量损失。它们在溶液状态下发出微弱的荧光，而在聚集态和薄膜状态下发射，表明它们具有聚集增强的发射特性。在溶液状态和聚集状态下都检查了聚合物的爆炸感测能力。苦味酸以指数形式具有高猝灭常数（高达27
• Polymeric organosilicon systems
  作者：Joji Ohshita、Daisuke Kanaya、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80030-8

  日期：1994.4

  Poly[2,5-(tetramethyldisilanylene)thienylene] (Ib), poly[2,5-(1,2-dimethyldiphenyldisilanylene)thienylene] (IIb) and poly2,5-[1,2-dimethyldi(p-tolyl)disilanylene]thienylene} (IIIb) were synthesized by sodium condensation reaction of the corresponding 2,5-bis(chlorosilyl)thienylenes in decane. Polymers Ib-IIIb reveal characteristic absorptions in the UV region. Irradiation of the thin films of IIb-IIIb

  聚[2,5-（四甲基二亚硅基亚乙基）噻吩]（Ib），聚[2,5-（1,2-二甲基二苯基二亚硅基亚乙基）噻吩] [ IIb）和聚2,5- [1,2-二甲基二亚苯基二噻吩基]对甲苯基）disilanylene]噻吩}（IIIb族）通过相应的2,5-二（氯甲硅烷）在癸烷thienylenes的缩合反应钠合成。聚合物Ib - IIIb在UV区显示出特征吸收。在空气中辐照IIb - IIIb薄膜会导致这些吸收消失。Ib - IIIb的光解苯溶液中的H 2 O 3导致聚合物主链中的硅-硅键均裂。在Ib的光解中，发生交联反应，而聚合物IIb和IIIb提供了低分子量的光降解产物。
• LUKEVITS EH.; GERMANE S.; PUDOVA O. A.; ERCHAK N. P., XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 10, 52-57
  作者：LUKEVITS EH.、 GERMANE S.、 PUDOVA O. A.、 ERCHAK N. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of poly(tetramethylsilarylenesiloxane) derivatives with oligothiophene based moiety
  作者：Ibuki Nishizawa、Hiroki Ajito、Yuzuki Gonmori、Ryuzi Katoh、Tsukasa Ichikawa、Nobukatsu Nemoto

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.01.069

  日期：2019.3

  the improvement of the optical properties. M4TC and P4TC exhibited the fluorescence wavelength around 500 nm and the highest fluorescence quantum yield of the present series of poly(tetramethylsilarylenesiloxane) derivatives, i.e., 0.40, plausibly because the free rotation between thiophene rings in oligothiophene inhibited by the cardo-structures and the bulky diphenyl groups at 4-position of cyclopentadithiophene

  包含噻吩（1T），低聚噻吩如二噻吩（2T），三噻吩（3T），四噻吩（4T）或2,6-二（2-噻吩基）-4的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物（P1T - P4T，P4TC）通过相应的二硅醇单体（M1T-M4T，M4TC）的缩聚反应，合成了以4,4-二苯基环戊二噻吩（4TC）为主链的组分。所得的除P4T以外的聚合物含有四噻吩单元的苯并噻吩在常见的有机溶剂如甲苯，氯仿，四氢呋喃等中表现出良好的溶解性。玻璃化转变温度（Ť克）和熔融温度（Ť米所获得的关于聚合物的）P1T - P4T与从差示扫描量热法（DSC）的结果推导出的单体单元的噻吩环的延伸增加。另一方面，对于由2，6-二（2-噻吩基）-4，4-二苯基环戊二噻吩单元组成的P4TC，未观察到T m。P2T在所有现有聚合物中，由二噻吩单元组成的聚合物在5％失重（T d5）时的最高温度为467°C。通过在本发明的低聚噻吩衍生物上引入二甲基甲硅烷基，可以