(2Z)-2-bromo-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-3-trimethylsilanyl-prop-2-enylamine | 913983-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-2-bromo-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-3-trimethylsilanyl-prop-2-enylamine
• CAS: 913983-90-1
• 化学式: C₁₁H₂₂BrNO₂Si
• 分子量: 308.291
• InChiKey: KNSDHIKPFFHWBG-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-3-trimethylsilanyl-prop-2-enylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,7aR)-1-((E)-But-1-enyl)-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-hexahydro-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Dienyl-Substituted Pyrrolidines Using an η⁴-Dienetricarbonyliron Complex as the Stereodirecting Element:  Elaboration to the Pyrrolizidine Skeleton

  摘要：

  Primary amines react with keto-aldehyde functionality located in the side-chain of an eta(4)-dienetricarbonyliron complex to provide the corresponding pyrrolidines in excellent diastereoselectivity. Two of the pyrrolidine products, 1i and 1k, have been elaborated into pyrrolizidines using a 1,5-C-H insertion and radical cyclization strategy, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061132l
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-2-tributylstannyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-enylamine 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(2Z)-2-bromo-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-3-trimethylsilanyl-prop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted piperidines using an η4-dienetricarbonyliron complex as the stereocontrolling element in a double reductive amination cascade

  摘要：

  在 NaBH(OAc)3 的存在下，δ-4-二羰基铁络合物侧链中的 1,5-酮醛会与一系列伯胺发生双还原胺化反应，从而以良好甚至极高的收率得到相应的哌啶产物。在这一级联反应过程中，二羰基铁络合物起着强大的手性辅助作用，可以完全控制反应的立体选择性，形成单一的非对映异构产物。X 射线晶体学证实了立体诱导的意义。用 CuCl2 可以去除三羰基铁分子，得到相应的 2-二烯基取代的哌啶，收率极高。使用 1,6-酮醛作为环化前体，尝试将这种环化策略扩展到相应的氮杂环庚烷环系统，但没有成功；在这种情况下，反应在醛上进行一次还原胺化后就停止了，生成了无环酮胺产物。

  DOI：

  10.1039/b710898b