[3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetic acid | 190446-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: [3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 190446-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: IHOBQBRNFWDSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-3-[[2-[3-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]-2-(butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i