3-[5,7-bis-(2-isopropoxycarbonylethyl)-4,6,10-trioxo-1-aza-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-3-yl]-propionic acid isopropyl ester | 1027335-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[5,7-bis-(2-isopropoxycarbonylethyl)-4,6,10-trioxo-1-aza-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-3-yl]-propionic acid isopropyl ester
• CAS: 1027335-22-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₉
• 分子量: 521.608
• InChiKey: ZROJNVSSQARYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5,7-bis-(2-isopropoxycarbonylethyl)-4,6,10-trioxo-1-aza-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-3-yl]-propionic acid isopropyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(((syn)-3,5-di(3-isopropoxy-3-oxopropyl)-4-oxopiperidin-1-yl)methyl)-5-isopropoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮中通过键结合的供体-受体相互作用的可评估结果。

  摘要：

  报道了酯官能化的（6-8）和烷基取代的（9）1-氮杂-金刚烷酮的合成；化合物的简便操作为全面研究刚性β-氨基酮中供体-受体排列可能伴随的结构和反应性的根本变化提供了机会。对三酮6和二酮7的X射线结构分析显示，键长和角度变化与通过键（超共轭）的供体-受体相互作用一致。观察到CN键的缩短，中央CC键的延长（至约1.6A）以及供体-σ-受体途径内的羰基碳的显着的锥体化。6-9的UV / Vis光谱显示出新的吸收最大值（在三种溶剂中，λ（m​​ax）= 260-275 nm），即所谓的“σ耦合跃迁”；摩尔吸光度随羰基数目而定（对于三酮6，ε约为3000，对于二酮7，ε约为2000），并且在加入酸时该带可逆地消失。IR和（13）C NMR光谱数据显示出与通过键合给羰基受体基团的供体和相应的羰基π键的弱化相一致的趋势。高产酸介导的断裂被用来说明供体-受体排列对分子反应性的影响。鉴于最近发现供体-sig

  DOI：

  10.1002/chem.200701220
• 作为产物：
  描述：

  3-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis-(2-isopropoxycarbonyl-ethyl)-phenyl]-propionic acid isopropyl ester 、 乌洛托品 反应 72.0h， 以47%的产率得到3-[5,7-bis-(2-isopropoxycarbonylethyl)-4,6,10-trioxo-1-aza-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-3-yl]-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮中通过键结合的供体-受体相互作用的可评估结果。

  摘要：

  报道了酯官能化的（6-8）和烷基取代的（9）1-氮杂-金刚烷酮的合成；化合物的简便操作为全面研究刚性β-氨基酮中供体-受体排列可能伴随的结构和反应性的根本变化提供了机会。对三酮6和二酮7的X射线结构分析显示，键长和角度变化与通过键（超共轭）的供体-受体相互作用一致。观察到CN键的缩短，中央CC键的延长（至约1.6A）以及供体-σ-受体途径内的羰基碳的显着的锥体化。6-9的UV / Vis光谱显示出新的吸收最大值（在三种溶剂中，λ（m​​ax）= 260-275 nm），即所谓的“σ耦合跃迁”；摩尔吸光度随羰基数目而定（对于三酮6，ε约为3000，对于二酮7，ε约为2000），并且在加入酸时该带可逆地消失。IR和（13）C NMR光谱数据显示出与通过键合给羰基受体基团的供体和相应的羰基π键的弱化相一致的趋势。高产酸介导的断裂被用来说明供体-受体排列对分子反应性的影响。鉴于最近发现供体-sig

  DOI：

  10.1002/chem.200701220