diethyl 2-(3-methyl-1H-2,3-benzofuran-2-yl)malonate | 1613233-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl 2-(3-methyl-1H-2,3-benzofuran-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)malonate
• CAS: 1613233-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: CFICJTLLHLAADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [(XPhos)Au(CH₃CN)]SbF₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diethyl 2-(3-methyl-1H-2,3-benzofuran-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  由芳氧基丙炔基丙二酸酯合成功能化的二恶英和苯并呋喃

  摘要：

  通过金催化的环化/布朗斯台德酸催化的异构化序列，将一系列芳氧基炔丙基丙二酸有效地转化为各种色烯，随后通过进行额外的光化学重排，将色烯转化为苯并呋喃。光化学诱导的环收缩被证明涉及二烯酮的中间形成。

  DOI：

  10.1002/ijch.201300038

文献信息

• Structural Design Principle of Small-Molecule Organic Semiconductors for Metal-Free, Visible-Light-Promoted Photocatalysis
  作者：Lei Wang、Wei Huang、Run Li、Dominik Gehrig、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603789

  日期：2016.8.8

  on the structural design principle of small‐molecule organic semiconductors as metal‐free, pure organic and visible light‐active photocatalysts. Two series of electron‐donor and acceptor‐type organic semiconductor molecules were synthesized to meet crucial requirements, such as 1) absorption range in the visible region, 2) sufficient photoredox potential, and 3) long lifetime of photogenerated excitons

  在此，我们报告了小分子有机半导体作为无金属，纯有机和可见光活性光催化剂的结构设计原理。合成了两个系列的电子给体和受体型有机半导体分子以满足关键要求，例如1）可见光区域的吸收范围，2）足够的光氧化还原电势和3）光生激子的寿命长。在富含丙二酸酯衍生物的富电子杂芳族化合物的分子间CH官能化中证明了光催化活性。描述了光诱导电子在有机光催化剂，底物和牺牲剂之间传输的机理。凭借其可调的吸收范围和定义的能带结构，
• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。
• Electron donor-free photoredox catalysis <i>via</i> an electron transfer cascade by cooperative organic photocatalysts
  作者：Lei Wang、Irina Rörich、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Wei Huang、Run Li、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/c8cy01072b

  日期：——

  dynamics within the cooperative photocatalyst couples. As a model photoredox reaction, the carbon–carbon formation reaction between heteroarenes and malonates, which usually requires electron-donating sacrificial reagents such as amines, was conducted to demonstrate the feasibility of the cooperative photocatalyst couples under visible light irradiation. A significant reaction conversion improvement from

  给电子牺牲试剂对于某些光氧化还原反应非常重要。然而，使用过量的牺牲试剂，主要是胺，通常会导致不希望的副产物，并且对于产物纯化特别麻烦。在这里，我们以自然光系统的光诱导电子转移级联过程为榜样，并将有机光催化剂组装成协同的光催化剂对。协同光催化剂对可以进行分子间电子转移，以促进电荷分离过程并克服对额外电子供体的需求。进行时间分辨光致发光光谱法以精确表征协同光催化剂对内的光激发动力学。作为模型的光氧化还原反应，进行了杂芳烃和丙二酸酯之间的碳-碳形成反应，该反应通常需要提供电子的牺牲试剂，例如胺，以证明在可见光照射下配合光催化剂对的可行性。从单光催化剂体系的痕量转化到协作光催化剂对的90％以上，反应转化率有了显着提高。