methyl 4-bromo-6-(dibromoacetyl)-5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate | 1233479-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-bromo-6-(dibromoacetyl)-5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-6-(dibromoacetyl)-5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 4-bromo-6-(2,2-dibromoacetyl)-5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1233479-58-7
• 化学式: C₁₃H₉Br₃O₅
• 分子量: 484.923
• InChiKey: BIXKHACQXHIYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of 6-acetyl-5-hydroxy-2-methylbenzo[b]furan-3-carboxylic acid 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 以77%的产率得到methyl 4-bromo-6-(dibromoacetyl)-5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Evaluation of the Antimicrobial Activity of Selected 3-Benzofurancarboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  以 6-乙酰基-5-羟基-2-甲基-3-苯并呋喃羧酸为起始原料，制备了特定 3-苯并呋喃羧酸的卤素衍生物。所有合成结构都获得了 1H-NMR 光谱，化合物 VI 还获得了 X 射线晶体结构。测试了所有衍生物对部分革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和酵母菌的抗菌活性。三种化合物 III、IV 和 VI 对革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（MIC 50 至 200 mg/mL）。化合物 VI 和 III 对白色念珠菌菌株 C. albicans 和 C. parapsilosis 具有抗真菌活性（MIC - 100 mg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules15074737

文献信息

• Halogen derivatives of benzo[b]furans useful as anti-neoplastic or anti-proliferative drugs
  申请人：Centrum Badan Molekularnych I Makromolekularnych Pan

  公开号：EP2631232B1

  公开（公告）日：2015-09-16