6,6-ethylenedioxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-3-methylthio-2H-indol-2-one | 129881-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-3-methylthio-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3'-methylsulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,7a-tetrahydroindole]-2'-one
• CAS: 129881-28-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅S
• 分子量: 405.515
• InChiKey: VUVBYEFIZGANDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-3-methylthio-2H-indol-2-one 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,7-didehydro-2,2-ethylenedioxy-15,16-dimethoxy-cis-erythrinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (.+-.)-3-demethoxyerythratidinone based on an acid-promoted double cyclization of .ALPHA.-sulfinylacetamides.

  摘要：

  以从亚砜 5 中得到的普默尔重排中间体的串联阳离子环化为关键步骤，通过 8 次化学反应，以均藜芦胺（1）为原料，完成了红景天生物碱 (±)-3-demethoxyerythratidinone (20) 的全合成，总收率为 39%。特别值得注意的是，用对甲苯磺酸加热 5，可得到单一立体异构体的赤藓红 6（以及去保护衍生物 7），而在乙二醇存在下对 5 进行类似处理，最初可得到双环内酰胺 8，然后在所用的反应条件下发生环化，得到两种非对映赤藓红 6 和 9 的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.907
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6-ethylenedioxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-3-methylthio-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (.+-.)-3-demethoxyerythratidinone based on an acid-promoted double cyclization of .ALPHA.-sulfinylacetamides.

  摘要：

  以从亚砜 5 中得到的普默尔重排中间体的串联阳离子环化为关键步骤，通过 8 次化学反应，以均藜芦胺（1）为原料，完成了红景天生物碱 (±)-3-demethoxyerythratidinone (20) 的全合成，总收率为 39%。特别值得注意的是，用对甲苯磺酸加热 5，可得到单一立体异构体的赤藓红 6（以及去保护衍生物 7），而在乙二醇存在下对 5 进行类似处理，最初可得到双环内酰胺 8，然后在所用的反应条件下发生环化，得到两种非对映赤藓红 6 和 9 的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.907

文献信息

• ISHIBASHI, HIROYUKI;SATO, TATSUNORI;TAKAHASHI, MASAKO;HAYASHI, MAYUMI;ISH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 907-911
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、SATO, TATSUNORI、TAKAHASHI, MASAKO、HAYASHI, MAYUMI、ISH+

  DOI：——

  日期：——