[(2R,6S,12bS,13S)-3-Eth-(E)-ylidene-9-methoxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-yl]-methanol | 132339-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: [(2R,6S,12bS,13S)-3-Eth-(E)-ylidene-9-methoxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,12S,13S,14R,15E)-15-ethylidene-7-methoxy-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-yl]methanol
• CAS: 132339-48-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: QWVWSERSLAJTNG-MBJKCFRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S,12bS,13S)-3-Eth-(E)-ylidene-9-methoxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-yl]-methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 (PhSeO)2O 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 (2S,4R,5E,8R,9S,12R)-5-ethylidene-16-methoxy-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14(19),15,17-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-N（a）-甲基周环戊二烯和（-）-N（a）-甲基akuammidine以及环A氧化的天然产物，（+）-10-甲氧基N（a）-甲基周环戊二烯和10的对映体合成-羟基N（a）-甲基周环戊二烯。

  摘要：

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。

  DOI：

  10.1021/ol0526266
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S,14S,15E)-15-ethylidene-7-methoxy-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,6S,12bS,13S)-3-Eth-(E)-ylidene-9-methoxy-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-N（a）-甲基周环戊二烯和（-）-N（a）-甲基akuammidine以及环A氧化的天然产物，（+）-10-甲氧基N（a）-甲基周环戊二烯和10的对映体合成-羟基N（a）-甲基周环戊二烯。

  摘要：

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。

  DOI：

  10.1021/ol0526266

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (+)-<i>N</i>_a-Methylpericyclivine and (−)-<i>N</i>_a-Methylakuammidine as Well as the Ring-A Oxygenated Natural Products, (+)-10-Methoxy <i>N</i>_a-Methylpericyclivine and 10-Hydroxy <i>N</i>_a-Methylpericyclivine
  作者：P. V. V. Srirama Sarma、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol0526266

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The first enantiospecific, regiospecific total synthesis of the enantiomers of N(a)-methylpericyclivine and N(a)-methylakuammidine as well as the ring-A oxygenated natural products (+)-10-methoxy N(a)-methylpericyclivine and 10-hydroxy N(a)-methylpericyclivine was achieved. The lactones (see 19, 22, and 25) are key to the formation of the beta-axial methyl ester moiety.

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。