1-(2,6-dimethylbenzofuran-3-yl)ethanone | 1019868-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylbenzofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone；1-(2,6-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1019868-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CDCYFINSNIGDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyliodonio-pentane-2,4-dione 、 三氟甲烷磺酸4-甲基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2,5-二甲基苯并呋喃-3-基)乙酮 、 1-(2,6-dimethylbenzofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃与碘鎓碘化物的环加成：合成苯并呋喃衍生物的温和且通用的路线。

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol800051k

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of<i>O</i>-Arylhydroxylamines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Highly Selective Synthesis of 3-Carbonylated Benzofuran Derivatives
  作者：Yunkui Liu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo101357d

  日期：2010.9.17

  A highly regioselective protocol for the synthesis of 3-carbonylated benzofuran derivatives has been developed involving the gold(III)-catalyzed tandem condensation/rearrangement/cyclization reaction of O-arylhydroxylamines with 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发了用于合成3-羰基化苯并呋喃衍生物的高度区域选择性方案，该方案涉及金（III）催化的O-芳基羟胺与1，3-二羰基化合物的串联缩合/重排/环化反应。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。