7-bromo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-2-one | 1448468-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-bromo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1448468-28-7
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: PUHNFTIYTXTCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代环己基)乙酸 在 四磷十氧化物 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-bromo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环溴化呋喃酮：一类抑制细菌生物膜形成的新型群体感应调节剂

  摘要：

  已知天然和合成溴化呋喃酮均能抑制细菌生物膜的形成，但通常没有报道它们对哺乳动物细胞的毒性。在这里，我们设计并合成了一类新的溴化呋喃酮 (BBF)，其包含具有一个具有明确区域化学的溴化物基团的双环结构。这类分子表现出对哺乳动物细胞（人神经母细胞瘤 SK-N-SH）的毒性降低，并且不抑制细菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的生长，但保留了对细菌生物膜形成的抑制活性。此外，所有 BBF 均抑制铜绿假单胞菌毒力因子弹性蛋白酶 B 的产生. 为了探索BBF对群体感应的影响，我们使用了报告基因检测，发现6 - BBF和7 - BBF在lasI群体感应回路中对 LasR 蛋白表现出拮抗活性，而5 - BBF对rhlI群体表现出激动活性感应电路。这项研究表明，溴化呋喃酮的结构变化可以设计用于控制生物膜形成的靶向功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.004