syn-2-phenyl-1,3-dithiane 1R-oxide | 134235-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: syn-2-phenyl-1,3-dithiane 1R-oxide
• 英文别名: cis-2-Phenyl-1,3-dithian-1-oxid；(1R,2S)-2-phenyl-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 134235-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: JLNVOXAMHSCFHV-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 在 (S)-(-)-N-(3-phenyl-5-nitrosalicylidene)valinol 、 vanadyl acetylacetonate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 syn-2-phenyl-1,3-dithiane 1S-oxide 、 syn-2-phenyl-1,3-dithiane 1R-oxide
  参考文献：
  名称：

  Skarzewski, Jacek; Ostrycharz, Elzbieta; Siedlecka, Renata, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 7, p. 743 - 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。