2-[(2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2S,4R,5S)-2-phenyl-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxan-5-yl]-thiazole | 1053616-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2S,4R,5S)-2-phenyl-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxan-5-yl]-thiazole
• 英文别名: trimethyl-[[(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-[(2S,4R,5S)-2-phenyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]silane
• CAS: 1053616-65-1
• 化学式: C₄₅H₄₅NO₆SSi
• 分子量: 756.007
• InChiKey: PEJOHIFDSIFTGD-TWXIJXBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2S,4R,5S)-2-phenyl-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxan-5-yl]-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻唑 、 (2R,4S)-2-phenyl-4-[(2S,4R,5S)-2-phenyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxan-5-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2S,4R,5S)-2-phenyl-5-trityloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxan-5-yl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510