3-azido-3-(trimethylsiloxy)pentane | 91633-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-azido-3-(trimethylsiloxy)pentane
• 英文别名: 3-azidopentan-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 91633-28-2
• 化学式: C₈H₁₉N₃OSi
• 分子量: 201.344
• InChiKey: UNVOETQBXHGOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-2-pentene 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 生成 3-azido-3-(trimethylsiloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis

  摘要：

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论

  DOI：

  10.1055/s-1977-24284

文献信息

• Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds
  作者：Kozaburo Nishiyama、Tomoko Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-1988-27481

  日期：——

  Whereas tin(II) chloride, or zinc chloride, catalyzed reaction of trimethylsilyl azide (TMSA) with carbonyl compounds gave gem-diazides 3, a catalytic amount of sodium azide/15-crown-5 promoted an addition reaction of TMSA toward these compounds to give α-siloxy azides 2 exclusively. A stereoelectronic effect was found to be important for these reactions.

  氯化亚锡或氯化锌催化的三甲基硅基叠氮化物（TMSA）与碳基化合物的反应生成了gema-叠氮化物3，而少量的叠氮化钠/15-crown-5促进了TMSA与这些化合物的加成反应，独家生成了α-硅氧叠氮化物2。发现立体电子效应对这些反应非常重要。
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11
• HASSNER, A.;FIBIGER, R.;ANDISIK, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4237-4244
  作者：HASSNER, A.、FIBIGER, R.、ANDISIK, D.

  DOI：——

  日期：——