(S)-(1-azidopropan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1204508-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(1-azidopropan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(2S)-1-azidopropan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1204508-40-6
• 化学式: C₉H₂₁N₃OSi
• 分子量: 215.371
• InChiKey: NKWKBDFHIGLOHQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 (S)-(1-azidopropan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 邻溴苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (5R,6S)-6-((S)-1-azidopropan-2-yloxy)-6-(2-bromophenyl)-5-methylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和不对称炔烃的区域选择性分子内偶极环加成反应

  摘要：

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol902681t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-tert-Butyl(2-iodo-1-methylethoxy)dimethylsilane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-(1-azidopropan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和不对称炔烃的区域选择性分子内偶极环加成反应

  摘要：

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol902681t