1-methyl-4-acetylthiomethylpiperidine | 224297-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-acetylthiomethylpiperidine
• 英文别名: 1-Methylpiperidin-4-ylmethyl acetyl sulfide；S-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl] ethanethioate
• CAS: 224297-19-2
• 化学式: C₉H₁₇NOS
• 分子量: 187.306
• InChiKey: FFDINOCGDWWLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-acetylthiomethylpiperidine 、 碘甲烷 以 异丙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1,1-dimethyl-4-acetylthiomethylpiperidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-4-methanthiol Ester Derivatives for a Selective Acetylcholinesterase Assay

  摘要：

  测量乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性是为了获得各种疾病状态下胆碱能系统的病理信息，并评估 AChE 抑制剂的效果。由于乙酰胆碱酯酶对传统底物的选择性较低，因此使用此类检查中常用的埃尔曼方法，必须添加丁酰胆碱酯酶抑制剂才能测量乙酰胆碱酯酶特异性活性；但是，此类抑制剂也会抑制乙酰胆碱酯酶。因此，我们希望获得一种能与埃尔曼法一起使用的 AChE 选择性底物。在此，我们合成了新型 AChE 底物--1-甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶和 1,1-二甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶，并通过与使用传统底物时的结果进行比较，评估了其水解率和 AChE 选择性。人 AChE 对新型化合物的水解率比传统底物乙酰硫代胆碱和乙酰-β-甲基硫代胆碱低一个数量级，而使用人丁酰胆碱酯酶的水解率比传统底物低两个数量级。这表明 AChE 对新型底物的选择性比传统底物高一个数量级。1 μ<小>M的特异性 AChE 抑制剂--1,5-双（4-烯丙基二甲基铵苯基）戊-3-酮能完全抑制新型化合物在大鼠大脑皮层匀浆和猴子全血中的水解，这表明 AChE 在粗组织样本中对新型底物具有高度特异性。从这些结果中，我们得出结论：所开发的新型化合物将成为埃尔曼方法的 AChE 选择性底物。

  DOI：

  10.1248/bpb.33.702
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基硫基甲基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-4-acetylthiomethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-4-methanthiol Ester Derivatives for a Selective Acetylcholinesterase Assay

  摘要：

  测量乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性是为了获得各种疾病状态下胆碱能系统的病理信息，并评估 AChE 抑制剂的效果。由于乙酰胆碱酯酶对传统底物的选择性较低，因此使用此类检查中常用的埃尔曼方法，必须添加丁酰胆碱酯酶抑制剂才能测量乙酰胆碱酯酶特异性活性；但是，此类抑制剂也会抑制乙酰胆碱酯酶。因此，我们希望获得一种能与埃尔曼法一起使用的 AChE 选择性底物。在此，我们合成了新型 AChE 底物--1-甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶和 1,1-二甲基-4-乙酰基硫代甲基哌啶，并通过与使用传统底物时的结果进行比较，评估了其水解率和 AChE 选择性。人 AChE 对新型化合物的水解率比传统底物乙酰硫代胆碱和乙酰-β-甲基硫代胆碱低一个数量级，而使用人丁酰胆碱酯酶的水解率比传统底物低两个数量级。这表明 AChE 对新型底物的选择性比传统底物高一个数量级。1 μ<小>M的特异性 AChE 抑制剂--1,5-双（4-烯丙基二甲基铵苯基）戊-3-酮能完全抑制新型化合物在大鼠大脑皮层匀浆和猴子全血中的水解，这表明 AChE 在粗组织样本中对新型底物具有高度特异性。从这些结果中，我们得出结论：所开发的新型化合物将成为埃尔曼方法的 AChE 选择性底物。

  DOI：

  10.1248/bpb.33.702

文献信息

• REAGENT FOR MEASUREMENT OF CHOLINESTERASE ACTIVITY
  申请人：Kikuchi Tatsuya

  公开号：US20120107854A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  An N-alkylpiperidine methanethiol ester derivative represented by any one of the general formulae (1) to (4) or a salt thereof has been discovered. The N-alkylpiperidine methanethiol ester derivative or the salt thereof has specificity for acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase and is useful as a reagent for measurement of cholinesterase activity by the Ellman method.

  发现了由一般式（1）至（4）中的任何一个所表示的N-烷基哌啶甲硫醇酯衍生物或其盐。该N-烷基哌啶甲硫醇酯衍生物或其盐具有对乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的特异性，并可用作Ellman方法测量胆碱酯酶活性的试剂。