1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-yn-1-ol | 791813-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 791813-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: ZENAWXOSBLKQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-yn-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-叔丁基苯亚磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以79%的产率得到1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 作用下， 生成 1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• Au(I)-catalyzed efficient synthesis of α-acyloxy-α′-silyl ketones from α-acyloxy-α-alkynylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Takuya Okada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.023

  日期：2008.1

  The Au(I)-catalyzed novel conversion of alpha-acyloxy-alpha-alkynylsilanes to alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones is reported. Ph3PAuOTf in dioxane in the presence of 1 equiv of H2O efficiently catalyzed both the [3,3] sigmatropic rearrangement and allenic transformation of the resulting ester to give the alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones in a one-pot procedure. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.