6-Fluoro-1-(4-fluoro-phenyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 114610-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-Fluoro-1-(4-fluoro-phenyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxopyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 114610-22-9
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂N₅O₃
• 分子量: 429.426
• InChiKey: DBWYRXCHPUBHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  595.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-1-(4-fluoro-phenyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到6-Fluoro-1-(4-fluoro-phenyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化吡啶并[2,3-c]哒嗪。二。1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧代吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  研究了将带有1,8-萘啶环的吡啶酮羧酸抗菌剂（例如依诺沙星和托氟沙星）化学修饰为其2-氮杂衍生物的方法。通过涉及6-氟乙基乙基化的方法制备了一系列新的1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸（25-27）。 -4（1H）-oxo-7-（对甲苯甲硫基）吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸盐（7）或分子内2-（2,6-二氯-5-氟烟酰基）乙基的环化反应-2- [2-（对氟苯基）酰肼基]乙酸酯，（20），然后在C-7与环胺置换反应；这些化合物中的N-1取代基包括乙基，2-氟乙基和对氟苯基，而C-7官能团包括各种取代的哌嗪和吡咯烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3359
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-Fluoro-1-(4-fluoro-phenyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化吡啶并[2,3-c]哒嗪。二。1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧代吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  研究了将带有1,8-萘啶环的吡啶酮羧酸抗菌剂（例如依诺沙星和托氟沙星）化学修饰为其2-氮杂衍生物的方法。通过涉及6-氟乙基乙基化的方法制备了一系列新的1,7-二取代的6-氟-4（1H）-氧吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸（25-27）。 -4（1H）-oxo-7-（对甲苯甲硫基）吡啶并[2,3-c]哒嗪-3-羧酸盐（7）或分子内2-（2,6-二氯-5-氟烟酰基）乙基的环化反应-2- [2-（对氟苯基）酰肼基]乙酸酯，（20），然后在C-7与环胺置换反应；这些化合物中的N-1取代基包括乙基，2-氟乙基和对氟苯基，而C-7官能团包括各种取代的哌嗪和吡咯烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3359

文献信息

• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3359-3365
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——