2,2'-dithia[3(1,8).3(4,5)]biphenylenophane | 1051325-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2,2'-dithia[3(1,8).3(4,5)]biphenylenophane
• CAS: 1051325-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂
• 分子量: 268.403
• InChiKey: JIHUTRMDPZXRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrakis(bromomethyl)biphenylene 在 sodium sulfide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到2,2'-dithia[3(1,8).3(4,5)]biphenylenophane
  参考文献：
  名称：

  MP2和DFT对环的计算，并尝试制备第二低的苯并物[4]环。

  摘要：

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200701837

文献信息

• MP2 and DFT Calculations on Circulenes and an Attempt to Prepare the Second Lowest Benzolog, [4]Circulene
  作者：Hilmar Christoph、Jörg Grunenberg、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones、Martin Scholtissek、Günther Maier

  DOI：10.1002/chem.200701837

  日期：2008.6.20

  from the corresponding tetramethyl derivative (8) and subjected to various dehalogenation reactions; all attempts to obtain [2.2]biphenylenophane (7) as a precursor for 2 by this route failed. Treatment of 14 with sodium sulfide furnished the thiaphanes 16 and 17, thermal and photochemical desulfurization of which also failed to provide 7. In a second approach [2.2]paracyclophane was converted to the

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。