4-methyl-6,7-dioxa-2,3-diaza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-2-carboxylic acid ethyl ester | 55609-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-methyl-6,7-dioxa-2,3-diaza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-6,7-dioxa-2,3-diazabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-2-carboxylate
• CAS: 55609-87-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: UFUVNVJUXUNOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6,7-dioxa-2,3-diaza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-epoxy-3-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photo-oxygenation of 1H-1,2-diazepine and azepine derivatives: Formation and some reactions of their epidioxides.

  摘要：

  1, 2-二氮杂环庚烷（1 和 12）和氮杂环庚烷（17）的光敏氧化反应会生成相应的相对稳定的二氧杂环庚烷（2、13 和 18）。二氧化物 (2) 与氢氧化钾反应生成环氧酮 (10)，与甲醇反应生成溶剂加合物 (11)，这可能是通过中间产物 (8 和 9) 实现的。用氧化铝处理 13 可以得到羟基环氧化物 (15)，再用碱处理可以将其转化为环氧二氮杂环庚酮 (16)。然而，用碱对 18 进行类似处理后，只能得到 N-乙氧基羰基苯胺 (19)，而不能得到任何其他特征产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2749
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-6,7-dioxa-2,3-diaza-bicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photo-oxygenation of 1H-1,2-diazepine and azepine derivatives: Formation and some reactions of their epidioxides.

  摘要：

  1, 2-二氮杂环庚烷（1 和 12）和氮杂环庚烷（17）的光敏氧化反应会生成相应的相对稳定的二氧杂环庚烷（2、13 和 18）。二氧化物 (2) 与氢氧化钾反应生成环氧酮 (10)，与甲醇反应生成溶剂加合物 (11)，这可能是通过中间产物 (8 和 9) 实现的。用氧化铝处理 13 可以得到羟基环氧化物 (15)，再用碱处理可以将其转化为环氧二氮杂环庚酮 (16)。然而，用碱对 18 进行类似处理后，只能得到 N-乙氧基羰基苯胺 (19)，而不能得到任何其他特征产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2749

文献信息

• Studies on diazepines. VI. Photolysis of 1H-1,2-diazepine and azepine epidioxides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI HASEGAWA、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.26.2205

  日期：——

  The photolysis of 1H-1, 2-diazepine 4, 7-epidioxides (1) with a low pressure mercury lamp resulted in the formation of 5-ethoxy-1, 3, 4-oxadiazoles (3), azoxy compounds (4), and diene compounds (5). A reasonable mechanism for the formation of the products may involve initial isomerization to the 1, 2, 3-oxadiazoles (8), followed by decomposition and isomerization. However, the azepine 2, 5-epidioxide (2) gave only the diene compound (6) in a low yield and did not give any other characterized products.

  用低压汞灯光解 1H-1, 2-二氮杂 4, 7-环氧化合物 (1)，形成 5-乙氧基-1, 3, 4-恶二唑 (3)、氧化偶氮化合物 (4)、和二烯化合物(5)。形成产物的合理机制可能涉及初始异构化为 1,2,3-恶二唑 (8)，然后进行分解和异构化。然而，吖庚因2, 5-环氧化物(2)仅以低收率得到二烯化合物(6)，并且没有得到任何其他特征产物。
• TSUCHIYA T.; ARAI H.; HASEGAWA H.; IGETA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 10, 2749-2754
  作者：TSUCHIYA T.、 ARAI H.、 HASEGAWA H.、 IGETA H.

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA T.; ARAI H.; HASEGAWA H.; IGETA H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 7, 2205-2208
  作者：TSUCHIYA T.、 ARAI H.、 HASEGAWA H.、 IGETA H.

  DOI：——

  日期：——