(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dibromobut-2-en-1-one | 1035970-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dibromobut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2,3-dibromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-en-1-one
• CAS: 1035970-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂OSi
• 分子量: 342.146
• InChiKey: QZEGDTROWZPMMY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dibromobut-2-en-1-one 在 (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 (R)-(-)-2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成钴酸的 C 环前体的改进

  摘要：

  炔酸 10 是以对映选择性方式从烯丙基酯衍生物 (R)-18 通过 E 选择性爱尔兰-克莱森重排和 Si 辅助消除 HBr 制备的。与先前描述的路线相比，本路线在可扩展性和总产量方面提供了显着优势。炔酸 10 是一种有吸引力的 C 环前体，用于正在进行的钴酸合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.403
• 作为产物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dibromobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成钴酸的 C 环前体的改进

  摘要：

  炔酸 10 是以对映选择性方式从烯丙基酯衍生物 (R)-18 通过 E 选择性爱尔兰-克莱森重排和 Si 辅助消除 HBr 制备的。与先前描述的路线相比，本路线在可扩展性和总产量方面提供了显着优势。炔酸 10 是一种有吸引力的 C 环前体，用于正在进行的钴酸合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.403

文献信息

• Toward the Synthesis of Cobyric Acid. Enantioselective Syntheses of Completely Differentiated Ring D Synthons
  作者：Hui Wang、Carlos Tassa、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol800985m

  日期：2008.7.3

  Alkyne acids 11 were prepared in an enantioselective fashion from allylic ester derivatives 18 or 20 by Ireland-Claisen rearrangement, followed by Si-assisted elimination of HBr. The title compounds are attractive ring D synthons for an ongoing synthesis of cobyric acid.

  炔酸 11 是由烯丙基酯衍生物 18 或 20 通过爱尔兰-克莱森重排以对映选择性方式制备的，然后是 Si 辅助消除 HBr。标题化合物是有吸引力的环 D 合成子，用于正在进行的钴酸合成。