(2R,6S)-2-((E)-2-Allyloxy-but-2-enyl)-3-tert-butyl-6-methyl-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide | 111612-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (2R,6S)-2-((E)-2-Allyloxy-but-2-enyl)-3-tert-butyl-6-methyl-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: (2S,6S)-3-tert-butyl-6-methyl-2-[(E)-2-prop-2-enoxybut-2-enyl]-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide；(2S,6S)-3-tert-butyl-6-methyl-2-[(E)-2-prop-2-enoxybut-2-enyl]-1,3,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• CAS: 111612-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₃P
• 分子量: 301.366
• InChiKey: XWAKVLXNBAIMQO-JTXXPWOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-((E)-2-Allyloxy-but-2-enyl)-3-tert-butyl-6-methyl-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide 在 dimsylpotassium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(R)-1-((2R,6S)-3-tert-Butyl-6-methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yl)-3-methyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 4. Asymmetric induction via 1,3,2-oxazaphosphorinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁基-3-羟基丁酰胺 在 N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-((E)-2-Allyloxy-but-2-enyl)-3-tert-butyl-6-methyl-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 4. Asymmetric induction via 1,3,2-oxazaphosphorinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a019

文献信息

• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 4. Asymmetric induction via 1,3,2-oxazaphosphorinanes
  作者：Scott E. Denmark、John E. Marlin

  DOI：10.1021/jo00235a019

  日期：1987.12